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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(R)-(1-氨基丙基)膦酸 (R)-(-)-1-aminopropylphosphonic acid 98049-00-4 C3H10NO3P
(R)-(1-氨基丙基)膦酸
(4-羟基苯基)二苯基膦 4-(diphenylphosphanyl)phenol 5068-21-3 C18H15OP
(4-羟基苯基)二苯基膦
(4-碘苄基)膦酸二乙酯 diethyl (4-iodobenzyl)phosphonate 173443-43-1 C11H16IO3P
(4-碘苄基)膦酸二乙酯
(4-甲基苄基)三苯基溴化膦 4-methylbenzyltriphenylphosphonium bromide 2378-86-1 Br*C26H24P
(4-甲基苄基)三苯基溴化膦
(4-溴苯基)二苯基磷 (4-bromophenyl)diphenylphosphane 734-59-8 C18H14BrP
(4-溴苯基)二苯基磷
(4-溴苯基)二苯基氧化磷 (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide 5525-40-6 C18H14BrOP
(4-溴苯基)二苯基氧化磷
(4-氟苄基)膦酸二乙酯 diethyl (4-fluorobenzyl)phosphonate 63909-58-0 C11H16FO3P
(4-氟苄基)膦酸二乙酯
(4-氟苄基)三苯基氯化膦 (4-fluorobenzyl)triphenylphosphonium chloride 3462-95-1 C25H21FP*Cl
(4-氟苄基)三苯基氯化膦
(3-溴苯基)二苯基氧化膦 (3-bromophenyl)diphenylphosphine oxide 10212-04-1 C18H14BrOP
(3-溴苯基)二苯基氧化膦
(3-丙羧基)三苯基溴化膦 (3-carboxypropyl)(triphenyl)phosphonium bromide 17857-14-6 Br*C22H22O2P
(3-丙羧基)三苯基溴化膦
(3,4-二甲氧基苄基)三苯基溴化膦 (3,4-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 70219-09-9 Br*C27H26O2P
(3,4-二甲氧基苄基)三苯基溴化膦
(2-联苯基)二-1-金刚烷膦 2-<di-(1-adamantyl)phosphino>biphenyl 224311-55-1 C32H39P
(2-联苯基)二-1-金刚烷膦
(2-羟基苯基)二苯基膦 (o-hydroxyphenyl)diphenylphosphine 60254-10-6 C18H15OP
(2-羟基苯基)二苯基膦
(2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦 2-diphenylphosphinyl-4-tert-butylphenol 60254-03-7 C22H23O2P
(2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦
(2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 (2-nitrobenzyl)triphenylphosphonium bromide 23308-83-0 Br*C25H21NO2P
(2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物
(2-甲氧基苯基)亚膦酰二氯 2-anisyldichlorophosphine 58325-49-8 C7H7Cl2OP
(2-甲氧基苯基)亚膦酰二氯
(2-环丙基-2-氧代乙基)三苯基-鏻溴化物 (2-cyclopropyl-2-oxoethyl) (triphenyl)phosphonium bromide 112849-15-7 Br*C23H22OP
(2-环丙基-2-氧代乙基)三苯基-鏻溴化物
(2-溴苯基)二苯基膦 (2-bromophenyl)diphenylphosphane 62336-24-7 C18H14BrP
(2-溴苯基)二苯基膦
(2-氰基苯基)二苯基膦 2-(diphenylphosphanyl)benzonitrile 34825-99-5 C19H14NP
(2-氰基苯基)二苯基膦
(2-氯苄基)三苯基氯化 2-chlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride 18583-55-6 C25H21ClP*Cl
(2-氯苄基)三苯基氯化
(2-氨基乙基)三苯基溴化膦 (2-aminoethyl)triphenylphosphonium bromide 89996-00-9 Br*C20H21NP
(2-氨基乙基)三苯基溴化膦
(2-丁基)三苯基溴化膦 2-butyl triphenyl phosphonium bromide 3968-92-1 Br*C22H24P
(2-丁基)三苯基溴化膦
(2,4-二氯苄基)三苯基氯化膦 <(2,4-dichlorophenyl)-methyl>triphenylphosphonium chloride 2492-23-1 C25H20Cl2P*Cl
(2,4-二氯苄基)三苯基氯化膦
(1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) (1R,2R)-(+)-1,2-diaminocyclohexane-N,N’-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl) 174810-09-4 C52H44N2O2P2
(1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基)
(1-氨基戊基)磷酸 1-amino-pentylphosphonic acid 13138-37-9 C5H14NO3P
(1-氨基戊基)磷酸
(1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 (1-hexadecyl)triphenylphosphonium bromide 14866-43-4 Br*C34H48P
(1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓
((2,4,6-三异丙基)苯基)二-环己基膦 X-phos 303111-96-8 C27H45P
((2,4,6-三异丙基)苯基)二-环己基膦
—— 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin 14609-51-9 C48H26N8
5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin
—— 672-66-2 C8H11P
—— 554-70-1 C6H15P
—— (2R)-1-[(1R)-1-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]ferrocene 166172-66-3 C44H46F12FeP2
(2R)-1-[(1R)-1-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]ferrocene
—— 72461-86-0 CH4NNaO5P
—— 109552-15-0 C3H13NNaO8P2
—— 34156-56-4 CH5NaO6P
—— (4-bromobutyl)dimethylphosphine oxide 153495-60-4 C6H14BrOP
(4-bromobutyl)dimethylphosphine oxide
—— (fluoromethyl)triphenylphosphonium bromide 111902-74-0 Br*C19H17FP
(fluoromethyl)triphenylphosphonium bromide
—— (S)-RuCl[(p-cymene)(SEGPHOS)]Cl 944451-29-0 C51H51Cl2O4P2RuS-3
(S)-RuCl[(p-cymene)(SEGPHOS)]Cl
—— 4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide 17814-85-6 C22H29NO4
4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide
—— ((4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)allyl)palladium(ll) chloride 879689-28-8 C42H37OP2Pd*Cl
((4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)allyl)palladium(ll) chloride
—— Iron(2+) methanide--(2S,5S)-1-cyclopentyl-2,5-diethylphospholane (1/2/2) 436863-50-2 C28H56FeP2
Iron(2+) methanide--(2S,5S)-1-cyclopentyl-2,5-diethylphospholane (1/2/2)
—— Phosphine, 1,1'-(1,3-propanediyl)bis[1,1-dicyclohexyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:2) 1002345-50-7 C27H50B2F8P2-2
Phosphine, 1,1'-(1,3-propanediyl)bis[1,1-dicyclohexyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:2)
—— trimethylphosphine radical cation 594-09-2 C3H9P
trimethylphosphine radical cation
—— triphenylphosphonium dibromide 6399-81-1 2Br*C18H15P
triphenylphosphonium dibromide
—— Sodium aminotris(methylenephosphonate) 20592-85-2 C3H11NNaO9P3
Sodium aminotris(methylenephosphonate)
—— [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]platinum(II) chloride 104413-90-3 C34H28Cl2FeP2Pt
[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]platinum(II) chloride
—— ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid trisodium salt tetrahydrate 2666-14-0 C2H5O7P2*3Na
ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid trisodium salt tetrahydrate
—— (dicyclohexylphosphino)borane 108756-88-3 C12H26BP
(dicyclohexylphosphino)borane
—— sodium dichloromethylene bisphosphonate 10595-91-2 CCl2O6P2*4Na
sodium dichloromethylene bisphosphonate
—— 121268-17-5 C4H15NNaO8P2
—— 4-[Bis(4-methylphenyl)phosphoryl]phenol 452310-89-3 C20H19O2P
4-[Bis(4-methylphenyl)phosphoryl]phenol