1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 | 146960-90-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁
• 中文别名: 1,1'-二(二环己基膦)-二茂铁；1,1’-二(二环己基膦)-二茂铁；1,1'-二(二环己基膦)二茂铁；1,1'-二(二环己基膦)-二茂铁,98%；1,1'-双(二环己基膦)二茂铁；1,1'-双(二环己基膦基)二茂铁
• 英文名称: 1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene
• 英文别名: 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene；1,1’-bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene；DCyPF；dcpf；bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene；DCyPFc；Dicyclohexyl(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+)；dicyclohexyl(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 146960-90-9
• 化学式: C₃₄H₅₂FeP₂
• 分子量: 578.581
• InChiKey: DTQIHJBOJNZKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C34H52FeP2
分子式
: 578.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1'-Bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene
-
化学文摘登记号(CAS 146960-90-9
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver cyanide 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到[Ag₄(μ₃-CN)₂(μ₁-CN)₂(k¹-P,P-1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene)₂]
  参考文献：
  名称：

  含某些对称二膦配体的银和金（I）配合物的合成，光谱和结构研究

  摘要：

  新银（I）和金（I）络合物将[Ag 3（μ 2 -CN）3（κ 2 - P，P -dppf）2 ] ñ ·C 6 H ^ 12（1），将[Ag 4（μ 2 - CN）4（κ 1 - P，P -dtbpf）] ñ（2），[金2（μ 1 -CN）2（κ 1 - P，P-dppf）]（3），[金2（μ 1 -CN）2（κ 1 - P，P -dtbpf）]（4），将[Ag 4（μ 3 -CN）2（μ 1 -CN）2（κ 1 - P，P -dcpf）2 ]（5），和[金2（μ 1 -CN）2（κ 1 - P，P -dcpf）]（从MCN（M = Ag，Au）和dppf / dtbpf / dcpf（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁; dtbpf = 1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁开始制备6）；在室温下在DCM：MeOH（50:50 V / V）中以1：1 M的比例存在dcpf = 1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.037
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene tetrafluoroborate 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,1′-二(二环己基膦)二茂铁
  参考文献：
  名称：

  一种二茂铁双膦配体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二茂铁双膦配体的制备方法，属于有机合成领域。该方法以二茂铁为起始原料，三氟化硼乙醚为催化剂，与二芳基氧化膦或者二烷基氧化膦反应后经水解得到二茂铁双膦化合物的四氟硼酸盐，然后在甲醇中加热回流脱保护得到二茂铁双膦化合物。本发明与现有技术相比反应条件温和，产率高达90%以上，后处理简单，更适合工业化生产。制得的二茂铁双膦可作为金属催化剂的配体，用于有机光电材料及医药等领域。

  公开号：

  CN104861001B
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 、 甲酸苯酯 在 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Phenyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的区域发散性加氢酯化

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01630

文献信息

• Stable Lewis Base Adducts of Tetrahalodiboranes: Synthetic Methods and Structural Diversity
  作者：Lukas Englert、Andreas Stoy、Merle Arrowsmith、Jonas H. Muessig、Melanie Thaler、Andrea Deißenberger、Alena Häfner、Julian Böhnke、Florian Hupp、Jens Seufert、Jan Mies、Alexander Damme、Theresa Dellermann、Kai Hammond、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Torsten Thiess、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201901437

  日期：2019.6.26

  carbenes led to the formation of kinetically unstable mono‐adducts, one of which was structurally characterized. A comparison of the NMR spectra and structural data of new and literature‐known bis‐adducts shows several trends pertaining to the nature of the halides and the stereoelectronic properties of the Lewis bases employed.

  通过与高灵敏度的B 2 X 4前体（X = Cl，Br，I）直接形成加合物，合成了一系列22种新的双（膦），双（卡宾）和双（异腈）四卤代二硼烷加合物。稳定的B 2 X 4（SMe 2）2前体（X = Cl，Br）与不稳定的二甲基硫醚配体进行配体交换。使用NMR光谱，元素分析已对分离出的化合物进行了充分表征，对于其中的20种化合物，还进行了单晶X射线衍射分析，结果发现键基序发生了意想不到的变化。除了经典的B 2 X 4 L 2diborane（4）双加合物，某些对空间要求更高的卡宾配体诱导卤化物置换，从而导致第一个卤化物桥联的单阳离子二硼物种[B 2 X 3 L 2 ] A（A = BCl 4，Br，I）。此外，B 2 Cl 4与空间上需要的N-杂环卡宾的低温1：1反应导致形成动力学不稳定的单加合物，其中之一具有结构特征。对新的和文献已知的双加合物的NMR光谱和结构数据进行的比较显示出一些与
• Synthesis and electrochemistry of late transition metal complexes containing 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf). The X-ray structure of [PdCl2(dcpf)] and Buchwald–Hartwig catalysis using [PdCl2(bisphosphinometallocene)] precursors
  作者：Laura E. Hagopian、Alison N. Campbell、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.030

  日期：2006.11

  electrochemistry of 1,1′-bis(dicyclohexylylphosphino)ferrocene (dcpf) was examined in methylene chloride with tetrabutylammonium hexafluorophosphate or tetrabutylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as the supporting electrolyte. The oxidation of dcpf is complicated by a follow-up reaction. Seven new complexes containing dcpf and one new compound containing 1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf)

  在二氯甲烷中以六氟磷酸四丁铵或四（五氟苯基）硼酸四丁铵为辅助电解质，检查了1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf）的电化学。后续反应会使dcpf的氧化复杂化。制备并表征了七个新的含dcpf的配合物和一个新的含1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁（dtbpf）的化合物。通过循环伏安法分析了新的配合物，这些配合物的氧化电位比游离配体的正电位高。另外，[PdCl 2的X射线结构（dcpf）]被确定并与其他含有双膦金属茂配体的钯配合物进行比较。在Buchwald-Hartwig催化中，检测了五种不同的含双膦金属茂配体的钯配合物作为催化剂前体。
• A Broadly Applicable Strategy for Entry into Homogeneous Nickel(0) Catalysts from Air-Stable Nickel(II) Complexes
  作者：Eric A. Standley、Stacey J. Smith、Peter Müller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/om500156q

  日期：2014.4.28

  A series of air-stable nickel complexes of the form L2Ni(aryl) X (L = monodentate phosphine, X = Cl, Br) and LNi(aryl)X (L = bis-phosphine) have been synthesized and are presented as a library of precatalysts suitable for a wide variety of nickel-catalyzed transformations. These complexes are easily synthesized from low-cost NiCl2·6H2O or NiBr2·3H2O and the desired ligand followed by addition of 1

  已经合成了一系列 L 2 Ni（芳基）X（L = 单齿膦，X = Cl，Br）和 LNi（芳基）X（L = 双膦）形式的空气稳定镍配合物，并表示为适用于各种镍催化转化的预催化剂库。这些配合物很容易由低成本的 NiCl 2 ·6H 2 O 或 NiBr 2 ·3H 2合成O 和所需的配体，然后加入 1 当量的格氏试剂。选择的这些配合物通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并提供了对其结构特征的分析。介绍了将它们用作镍催化羰基-烯反应的预催化剂的案例研究，与使用 Ni(cod) 2 的反应相比，显示出优异的反应性。此外，由于预催化剂都对空气稳定，因此不需要手套箱或惰性气氛技术来利用这些配合物进行镍催化反应。
• Bis(dialkylphosphino)ferrocene-Ligated Nickel(II) Precatalysts for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Carbonates
  作者：Emily L. Barth、Ryan M. Davis、Megan Mohadjer Beromi、Andrew G. Walden、David Balcells、Gary W. Brudvig、Amira H. Dardir、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado、Ian L. Peczak

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00543

  日期：2019.9.9

  (dcypf)Ni(2-ethylphenyl)(Br), which contains a bidentate phosphine that binds in a trans geometry, is an effective precatalyst for these reactions for two reasons: (i) it rapidly forms the Ni(0) active species and (ii) it minimizes comproportionation reactions between the Ni(0) active species and both the unactivated Ni(II) precatalyst and on-cycle Ni(II) complexes to form catalytically inactive Ni(I)

  碳酸芳基酯是合成有机化学中常见的保护基，在交叉偶联反应中是潜在有价值的亲电子试剂。在这里，对不同的预催化剂进行了全面的评估后，我们证明了（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）（dcypf = 1,1-双（二环己基膦基）二茂铁）是一种有效的Suzuki–Miyaura反应的预催化剂，使用各种碳酸芳基酯作为底物。机理研究表明，（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）包含以反式几何构型结合的双齿膦，由于以下两个原因，它们是有效的预催化剂：（i）它迅速形成Ni（0）活性物质，并且（ii）最大限度地减少了Ni（0）活性物质与未活化的Ni（II）预催化剂和循环中Ni（II）络合物之间的配位反应，从而催化形成惰性的Ni（I）物种。相反，现有技术的预催化剂（dppf）Ni（邻甲苯基）（Cl）（dppf = 1,1-双（二苯基膦基）二茂铁），其中含有以顺式几何形状结合的二齿膦，在活化过程中形成Ni（I
• Organometallic Fe-Fe Interactions: Beyond Common Metal-Metal Bonds and Inverse Mixed-Valent Charge Transfer
  作者：Mark R. Ringenberg、Max Schwilk、Florian Wittkamp、Ulf-Peter Apfel、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/chem.201605527

  日期：2017.2.3

  the mixed‐valent monocations are due to an unprecedented “inverse” inter‐valence charge transfer from the electron‐rich iron(II) in the ferrocene backbone to the electron‐deficient tricarbonyliron(I). Protonation of complex 1 results in the formation of the structurally characterized hydride [1H]BF4, which reacts with acetone to form the dication, 12+, and isopropanol. While the hydride [2H]BF4 was found

  化合物[Fe（CO）3（dRpf）] n +，n = 0，1，2和dRpf = 1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（[ 1 ] n +）或1,1'-bis（二异丙基膦基）二茂铁（[ 2 ] n +）是通过光解和氧化还原反应获得的两步可逆氧化还原系统。铁-铁的距离在氧化时从大约4Å减少到大约3Å，氧化主要发生在三羰基铁部分。尽管计算出二茂铁的氧化仅在激发态下发生，但混合价单阳离子的近红外吸收是由于前所未有的“逆”价电荷从二茂铁主链中的富电子铁（II）转移至二价铁而形成的。缺电子的三羰基铁（I）。配合物1的质子化导致结构上表征的氢化物[ 1 H] BF 4形成，该氢化物与丙酮反应形成二价离子1 2+和异丙醇。而氢化物[发现2 H] BF 4不稳定，丙酮中2的质子化导致2 2+的干净形成，形式上为氢转移。