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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
叔丁基二苯基膦 tert-butyldiphenylphosphine 6002-34-2 C16H19P
叔丁基二苯基膦
叔丁基二环己基膦 tert-butyldicyclohexylphosphine 93634-87-8 C16H31P
叔丁基二环己基膦
叔丁基二氯磷酸 tert-butyl phosphinyl dichloride 4707-95-3 C4H9Cl2OP
叔丁基二氯磷酸
叔丁基二氯化膦 tert-butyldichlorophosphine 25979-07-1 C4H9Cl2P
叔丁基二氯化膦
叔丁基二异丙基膦 tert-Butyldiisopropylphosphan 51567-05-6 C10H23P
叔丁基二异丙基膦
反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯 trans-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene 983-81-3 C26H22P2
反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯
双甘膦 phosphonomethylimino-di-acetic acid 5994-61-6 C5H10NO7P
双甘膦
双异丁基丁基磷烷 di(tert-butyl)(n-butyl)phosphine 29949-72-2 C12H27P
双异丁基丁基磷烷
双十六烷基磷酸 Dihexadecyl hydrogen phosphate 2197-63-9 C32H67O4P
双十六烷基磷酸
双二苯基膦甲烷 bis-diphenylphosphinomethane 2071-20-7 C25H22P2
双二苯基膦甲烷
双二苯基膦基甲基二苯基氧化膦 bis(diphenylphosphino)methane monooxide 23176-18-3 C25H22OP2
双二苯基膦基甲基二苯基氧化膦
双二异丙基氨基氯化磷 bis(diisopropylamino)chlorophosphine 56183-63-2 C12H28ClN2P
双二异丙基氨基氯化磷
双三苯基膦溴 3HB42AL6AC 10273-74-2 C44H38Br2P2
双三苯基膦溴
双[二叔丁基-(4-二甲基-氨基苯基)磷]钯(0) bis[di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine]palladium(0) 1233717-68-4 C32H56N2P2Pd
双[二叔丁基-(4-二甲基-氨基苯基)磷]钯(0)
双[4-正烷基(C10-13)苯基]碘鎓六氟磷酸盐 Iodonium, bis(4-dodecylphenyl)-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) 477602-76-9 C36H58F6IP
双[4-正烷基(C10-13)苯基]碘鎓六氟磷酸盐
双-1,6-亚己基三胺五亚甲基膦酸 {[(Phosphonomethyl)imino]bis[hexamethylenenitrilobis(methylene)]}tetrakisphosphonic acid 34690-00-1 C17H44N3O15P5
双-1,6-亚己基三胺五亚甲基膦酸
双(金刚烷-1-基)(2-二甲基氨基苯基)膦 Me-DalPhos 1219080-77-9 C28H40NP
双(金刚烷-1-基)(2-二甲基氨基苯基)膦
双(邻甲氧基苯基)苯膦 bis-(2-methoxy-phenyl)-phenyl-phosphane 36802-41-2 C20H19O2P
双(邻甲氧基苯基)苯膦
双(氯金(I))双(二苯基膦)甲烷 (bis(diphenylphosphino)methane)bis(chlorogold(I)) 37095-27-5 C25H22Au2Cl2P2
双(氯金(I))双(二苯基膦)甲烷
双(对甲基苯基)氧化膦 di(p-tolyl)phosphine oxide 2409-61-2 C14H15OP
双(对甲基苯基)氧化膦
双(叔丁基)[4-(三氟甲基)苯基]膦 4-(trifluoromethyl)phenylditertbutylphosphine 1228182-34-0 C15H22F3P
双(叔丁基)[4-(三氟甲基)苯基]膦
双(二苯基膦)丁烷 (R,R)-chiraphos 74839-84-2 C28H28P2
双(二苯基膦)丁烷
双(二苯基磷)乙炔 bis(diphenylphosphino)acetylene 5112-95-8 C26H20P2
双(二苯基磷)乙炔
双(二甲基膦)甲烷 dmpm 64065-08-3 C5H14P2
双(二甲基膦)甲烷
双(二甲基氨)氯膦 bis(N,N-dimethylamino)chlorophosphine 3348-44-5 C4H12ClN2P
双(二甲基氨)氯膦
双(二环己基膦基苯基)醚 1,1'-(oxydi-2,1-phenylene)bis[1,1-dicyclohexylphosphine] 434336-16-0 C36H52OP2
双(二环己基膦基苯基)醚
双(二环己基膦)甲烷 bis(dicyclohexylphosphino)methane 137349-65-6 C25H46P2
双(二环己基膦)甲烷
双(二氯磷氢基)甲烷 methylenebis(dichlorophosphine) 28240-68-8 CH2Cl4P2
双(二氯磷氢基)甲烷
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 N,N,N',N'-tetraisopropyl 2-cyanoethylphosphorodiamidite 102691-36-1 C15H32N3OP
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦
双(二乙胺)苯膦 bis(diethylamino)phenylphosphine 1636-14-2 C14H25N2P
双(二乙胺)苯膦
双(二乙基氨基)氯膦 bis(diethylamino)chlorophosphine 685-83-6 C8H20ClN2P
双(二乙基氨基)氯膦
双(三苯基膦)氯化钴 bis(triphenylphosphine)dichlorocobalt(II) 14126-40-0 C36H30Cl2CoP2
双(三苯基膦)氯化钴
双(三苯基膦)三氟醋酸铵 bis(triphenylphosphonium)nitrogen trifluoroacetate 116405-43-7 C2F3O2*C36H30NP2
双(三苯基膦)三氟醋酸铵
双(三苯基正膦基)氯化铵 bis(triphenylphosphine)iminium chloride 21050-13-5 C36H30NP2*Cl
双(三苯基正膦基)氯化铵
双(三甲基硅基)亚磷酸盐 bis(trimethylsilyl) phosphonate 3663-52-3 C6H19O3PSi2
双(三甲基硅基)亚磷酸盐
双(三环己基膦)钯 palladium(0)bis(tricyclohexylphosphine) 33309-88-5 C36H66P2Pd
双(三环己基膦)钯
双(4-甲氧基苯基)膦 bis(4-methoxyphenyl)phosphine 84127-04-8 C14H15O2P
双(4-甲氧基苯基)膦
双(4-甲氧基苯基)次膦酸 bis(4-methoxyphenyl)phosphinic acid 20434-05-3 C14H15O4P
双(4-甲氧基苯基)次膦酸
双(4-氯苯基)氧化膦 bis(4-chlorophenyl)phosphine oxide 15948-60-4 C12H9Cl2OP
双(4-氯苯基)氧化膦
双(4-叔丁苯基)碘鎓六氟磷酸盐 Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium Hexafluorophosphate 61358-25-6 C20H26F6IP
双(4-叔丁苯基)碘鎓六氟磷酸盐
双(4-三氟甲苯基)膦 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine 99665-68-6 C14H9F6P
双(4-三氟甲苯基)膦
双(3,5二甲基4-甲氧苯基)磷 bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphine 122708-97-8 C18H23O2P
双(3,5二甲基4-甲氧苯基)磷
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 187344-92-9 C16H18OP+
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦
双(3,5-二(三氟甲基)苯基)膦 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine 166172-69-6 C16H7F12P
双(3,5-二(三氟甲基)苯基)膦
双(3,5,3',5'-二甲氧基二亚苄基丙酮) Bis(3,5,3',5'-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium(0) 811862-77-8 C42H44O10Pd
双(3,5,3',5'-二甲氧基二亚苄基丙酮)
双(2-氰基乙基)苯基膦 bis(2-cyanoethyl)phenylphosphine 15909-92-9 C12H13N2P
双(2-氰基乙基)苯基膦
双(2-二苯基磷苯基)醚 DPEPhos 166330-10-5 C36H28OP2
双(2-二苯基磷苯基)醚
双(2-乙基己基)磷酸 bis(2-ethylhexyl)phosphite 3658-48-8 C16H35O3P
双(2-乙基己基)磷酸
双(2,4,6-三甲基苯基)氯化磷 bis(2,4,6-trimethylphenyl)chlorophosphine 67950-05-4 C18H22ClP
双(2,4,6-三甲基苯基)氯化磷
双(2,4,4-三甲基戊基)膦酸 bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid 83411-71-6 C16H35O2P
双(2,4,4-三甲基戊基)膦酸