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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式
氧化膦,二丁基苯基- dibutyl phenyl phosphate 10557-66-1 C14H23OP
氧化二乙基膦 Diethylphosphine oxide 7215-33-0 C4H10OP+
氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 Tris(trimethylsilyl)phosphane 15573-38-3 C9H27PSi3
正十四烷基三苯基溴化膦 (n-tetradecyl)triphenylphosphonium bromide 25791-20-2 Br*C32H44P
正丁基膦酰二氯 butylphosphonic dichloride 2302-80-9 C4H9Cl2OP
正丁基二(1-金刚烷基)膦 catacxium A 321921-71-5 C24H39P
柯里膦 coriophosphine O 5409-37-0 C16H17N3*ClH
杀木膦 fosamine 59682-52-9 C3H8NO4P
替诺福韦 pinacolyl methylphosphonic acid 616-52-4 C7H17O3P
异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 (S,S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 37002-48-5 C31H32O2P2
异丙基联苯膦 isopropyldiphenylphosphine 6372-40-3 C15H17P
异丁基三苯基溴化膦 isobutyltriphenylphosphonium bromide 22884-29-3 Br*C22H24P
己二胺四甲叉膦酸六钾盐 Hexapotassium;hydroxy-[[6-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methyl-(phosphonatomethyl)amino]hexyl-(phosphonatomethyl)amino]methyl]phosphinate 38820-59-6 C10H22K6N2O12P4
己二胺四甲叉膦酸 hexamethylenediamine-N,N,N′,N′-tetrakis(methylphosphonic acid) 23605-74-5 C10H28N2O12P4
己二胺四亚甲基膦酸钾盐 53473-28-2 C7H18K6N2O12P4
己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺 diallyl diisopropylphosphoramidite 126429-21-8 C12H24NO2P
对茴香基二苯基膦 p-anisyldiphenylphosphine 896-89-9 C20H19OP
对茴香基二苯基膦 (2-methoxyphenyl)diphenylphosphine 53111-20-9 C19H17OP
对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 diethyl (p-toluenesulfonyloxymethane)phosphonate 31618-90-3 C12H19O6PS
对氯苯基二苯基氧化膦 (4-chlorophenyl)diphenylphosphine oxide 34303-18-9 C18H14ClOP
对二甲苯基双二苯基次膦氧化物 p-Xylylen-bis-diphenylphosphinoxid 38661-56-2 C32H28O2P2
对二亚甲苯双(溴化三苯基膦) (1,4-Phenylenebis(methylene))bis(triphenylphosphonium) bromide 40817-03-6 C44H38Br2P2
对二亚甲苯双(氯化三苯基膦) p-Xylylenebis(triphenylphosphonium chloride) 1519-47-7 C44H38Cl2P2
奥帕膦酸钠 olpadronate 63132-39-8 C5H15NO7P2
奈立膦酸 neridronate 79778-41-9 C6H17NO7P2
四辛基溴化膦 tetra-n-octylphosphonium bromide 23906-97-0 Br*C32H68P
四苯基膦苯酚盐 tetraphenylphosphine phenolate 15464-47-8 C6H5O*C24H20P
四苯基碘化膦 tetraphenylphosphonium iodide 2065-67-0 C24H20P*I
四苯基硼化三叔丁基膦 tri-t-butylphosphonium tetraphenylborate complex 131322-08-2 C12H27P*C24H20B*H
四苯基溴化膦 tetraphenylphosphonium bromide 2751-90-8 Br*C24H20P
四苯基氨化膦 N-phenyliminophosphorane 2325-27-1 C24H20NP
四苯基二膦 Tetraphenyldiphosphin 1101-41-3 C24H20P2
四甲基二膦烷二硫化物 tetramethyl-diphosphine disulphide 3676-97-9 C4H12P2S2
四氟硼酸三正丁基磷 [HPBu3]BF4 113978-91-9 BF4*C12H28P
四氟硼酸三异丙基膦 triisopropylphosphonium tetrafluoroborate 121099-07-8 BF4*C9H21P*H
四氟硼酸三叔丁基膦 Tris(tert-butyl)phosphonium tetrafluoroborate 131274-22-1 C12H28BF4P
四正丁基碘化膦 tetra-n-butylphosphonium iodide 3115-66-0 C16H36P*I
四正丁基溴化膦 tetrabutyl phosphonium bromide 3115-68-2 Br*C16H36P
四对甲苯基硼化四苯基膦 Tetraphenylphosphonium Tetra-p-tolylborate 181259-35-8 C52H48BP
四乙基焦亚磷酸盐 diphosphorous acid tetraethyl ester 21646-99-1 C8H20O5P2
四丁基膦四氟硼酸盐 tetra-n-butylphosphonium tetrafluoroborate 1813-60-1 BF4*C16H36P
四丁基氯化膦 tetra-n-butylphosphonium chloride 2304-30-5 C16H36P*Cl
四(三苯基膦)铂 tetrakis(triphenylphosphine)platinum 14221-02-4 C72H60P4Pt
唑来膦酸 Zoledronic acid trihydrate 904894-54-8 C5H16N2O10P2
唑来膦酸 1-hydroxy-2-(imidazol-1-yl)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid 118072-93-8 C5H10N2O7P2
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯 ethyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 101820-69-3 C11H12N2O2
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid 17745-04-9 C9H8N2O2
叔丁基苯基膦 t-butylphenylphosphine 6002-31-9 C10H15P
叔丁基磷酸 t-butyl phosphonic acid 4923-84-6 C4H11O3P
叔丁基四异丙基磷酸二阿米迪特 tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite 137348-88-0 C16H37N2OP