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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 Rockphos 1262046-34-3 C31H49OP
2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯
2-(三苯基正膦基)丙醛 2-(triphenylphosphoranylidene)propionaldehyde 24720-64-7 C21H19OP
2-(三苯基正膦基)丙醛
2,6-双二苯基膦基吡啶 2,6-bis(diphenylphosphino)pyridine 64741-27-1 C29H23NP2
2,6-双二苯基膦基吡啶
2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物 PEPA 5301-78-0 C5H9O5P
2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物
2,4-二氨基-6,7-二异丙基蝶啶磷酸盐 6,7-Diisopropylpteridine-2,4-diamine phosphate 84176-65-8 C12H21N6O4P
2,4-二氨基-6,7-二异丙基蝶啶磷酸盐
2,2-二甲基丙基(二苯基)膦 Neopentyl-diphenyl-phosphin 7660-85-7 C17H21P
2,2-二甲基丙基(二苯基)膦
2,2-二氯-2-膦酰基乙酸三乙酯 ethyl 2,2-dichloro-2-diethoxyphosphorylacetate 5823-12-1 C8H15Cl2O5P
2,2-二氯-2-膦酰基乙酸三乙酯
2,2,2-三氯乙酯二氯磷酸 2,2,2-trichloroethyl phosphorodichloridate 18868-46-7 C2H2Cl5O2P
2,2,2-三氯乙酯二氯磷酸
2,2'-双(二苯基磷)联苯 2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 84783-64-2 C36H28P2
2,2'-双(二苯基磷)联苯
1,4-二(二叔丁基膦)丁烷 1,4-bis(di-tert-butylphosphino)butane 150111-89-0 C20H44P2
1,4-二(二叔丁基膦)丁烷
1,3-双(二叔丁基膦)丙烷 1,3-bis(di-tert-butylphosphino)propane 121115-33-1 C19H42P2
1,3-双(二叔丁基膦)丙烷
1-辛基膦酸二乙酯 diethyl octylphosphonate 1068-07-1 C12H27O3P
1-辛基膦酸二乙酯
1-萘磷酸 1-naphthylphosphoric acid 1136-89-6 C10H9O4P
1-萘磷酸
1-萘基甲基膦酸二乙酯 diethyl 1-naphthylmethylphosphonate 53575-08-9 C15H19O3P
1-萘基甲基膦酸二乙酯
1-磷酸萘基酯单钠盐 1-Naphthyl phosphate monosodium salt monohydrate 81012-89-7 C10H10NaO5P
1-磷酸萘基酯单钠盐
1-癸基丁基膦酸二乙酯 diethyl 1-decylphosphonate 16165-68-7 C14H31O3P
1-癸基丁基膦酸二乙酯
1-氨基丙基磷酸 (S)-(1-aminopropyl)phosphonic acid 98048-99-8 C3H10NO3P
1-氨基丙基磷酸
1-氨基丙基磷酸 1-aminopropanephosphonic acid 14047-23-5 C3H10NO3P
1-氨基丙基磷酸
1-氨基-2-甲丙基磷酸 l-(1-amino-2-methylpropyl)phosphonic acid 66254-55-5 C4H12NO3P
1-氨基-2-甲丙基磷酸
1-氨基-2-甲丙基磷酸 (R)-(1-amino-2-methylpropyl)phosphonic acid 66254-56-6 C4H12NO3P
1-氨基-2-甲丙基磷酸
1-二戊基磷酰己烷 Phosphine oxide, hexyldipentyl- 74038-20-3 C16H35OP
1-二戊基磷酰己烷
1-二丁基磷酰己烷 Phosphine oxide, dibutylhexyl- 74038-17-8 C14H31OP
1-二丁基磷酰己烷
1-丙基膦酸二乙酯 diethyl propylphosphonate 18812-51-6 C7H17O3P
1-丙基膦酸二乙酯
1-丙基二氯化磷 propylphosphonic dichloride 4708-04-7 C3H7Cl2OP
1-丙基二氯化磷
1-三苯基膦-2-丙酮 1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone 1439-36-7 C21H19OP
1-三苯基膦-2-丙酮
1-丁基膦酸二乙酯 butyldiethylphosphonate 2404-75-3 C8H19O3P
1-丁基膦酸二乙酯
1-[氯甲基(乙基)磷酰基]乙烷 (chloromethyl)diethylphosphine oxide 37016-54-9 C5H12ClOP
1-[氯甲基(乙基)磷酰基]乙烷
1-[丁基(辛基)磷酰基]辛烷 butyldioctylphosphine oxide 53521-38-3 C20H43OP
1-[丁基(辛基)磷酰基]辛烷
1-[丁基(甲基)磷酰基]丁烷 dibutylmethylphosphine oxide 14062-37-4 C9H21OP
1-[丁基(甲基)磷酰基]丁烷
1-[丁基(丙基)磷酰基]丁烷 dibutylpropylphosphine oxide 41528-69-2 C11H25OP
1-[丁基(丙基)磷酰基]丁烷
1-[2-(二叔丁基膦)苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑 1-(2-di-tert-butylphosphinophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 628333-86-8 C29H33N2P
1-[2-(二叔丁基膦)苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑
1-(三溴甲基)环戊醇 diethyl-butyl-phosphine 50420-43-4 C8H19P
1-(三溴甲基)环戊醇
1-(丁基-戊基磷酰)戊烷 Phosphine oxide, butyldipentyl- 73986-81-9 C14H31OP
1-(丁基-戊基磷酰)戊烷
1-(丁基-己基磷酰)己烷 Phosphine oxide, butyldihexyl- 73986-80-8 C16H35OP
1-(丁基-己基磷酰)己烷
1,8-二(二苯基膦)辛烷 1,8-bis(diphenylphosphino)octane 41625-30-3 C32H36P2
1,8-二(二苯基膦)辛烷
1,6-双(二苯基膦基)己烷 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane 19845-69-3 C30H32P2
1,6-双(二苯基膦基)己烷
1,5-双[双(3,5-二甲基苯基)膦]戊烷 1e-1,5-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]pentane 220185-38-6 C37H46P2
1,5-双[双(3,5-二甲基苯基)膦]戊烷
1,5-双(二苯基膦)戊烷 1,5-bis-(diphenylphosphino)pentane 27721-02-4 C29H30P2
1,5-双(二苯基膦)戊烷
1,5-二(二叔丁基膦)戊烷 1,5-bis(di-tert-butylphosphino)pentane 65420-68-0 C21H46P2
1,5-二(二叔丁基膦)戊烷
1,4-双[双(3,5-二甲基苯基)膦]丁烷 1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane 220185-37-5 C36H44P2
1,4-双[双(3,5-二甲基苯基)膦]丁烷
1,4-双(二苯基膦)丁烷 1,4-di(diphenylphosphino)-butane 7688-25-7 C28H28P2
1,4-双(二苯基膦)丁烷
1,4-双(二甲基膦)丁烷 1,4-Bis(dimethylphosphino)butane 200194-52-1 C8H20P2
1,4-双(二甲基膦)丁烷
1,4-双(二环己基膦)丁烷 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane 65038-36-0 C28H52P2
1,4-双(二环己基膦)丁烷
1,4-双(二氯化磷)苯 Bis(dichlorophosphino)-p-phenylene 10498-56-3 C6H4Cl4P2
1,4-双(二氯化磷)苯
1,4-亚苯基二(二苯基膦) 1,4-Bis(diphenylphosphino)benzene 1179-06-2 C30H24P2
1,4-亚苯基二(二苯基膦)
1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四(甲基膦酸) 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrakis(methylene phosphonic acid) 91987-74-5 C12H32N4O12P4
1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四(甲基膦酸)
1,3-双[二(2-甲氧基苯基)膦]丙烷 1,3-bis[di(2-methoxyphenyl)-phosphino]propane 116163-96-3 C31H34O4P2
1,3-双[二(2-甲氧基苯基)膦]丙烷
1,3-双(苯基膦酰)丙烷 1,3-Bis(phenylphosphino)propan 28240-66-6 C15H18P2
1,3-双(苯基膦酰)丙烷
1,3-双(二苯基膦甲基)苯 1,3-bis(diphenylphosphinomethyl)benzene 89756-88-7 C32H28P2
1,3-双(二苯基膦甲基)苯
1,3-双(二苯基膦)丙烷 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane 6737-42-4 C27H26P2
1,3-双(二苯基膦)丙烷