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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
甲苯基膦酸 methylphenylphosphinic acid 4271-13-0 C7H9O2P
甲苯基膦酸
甲苯基氯化膦 methyl(phenyl)phosphinic chloride 5761-97-7 C7H8ClOP
甲苯基氯化膦
甲膦酸三乙酯 triethyl phosphonoformate 1474-78-8 C7H15O5P
甲膦酸三乙酯
甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 2605-67-6 C21H19O2P
甲氧羰基亚甲基三苯基正膦
甲基膦酸双(二甲胺) pentamethylphosphonic diamide 2511-17-3 C5H15N2OP
甲基膦酸双(二甲胺)
甲基膦酸二乙酯 Diethyl methylphosphonate 683-08-9 C5H13O3P
甲基膦酸二乙酯
甲基膦酸 methylphosphonic acid 993-13-5 CH5O3P
甲基膦酸
甲基硫代磷酸二乙酯 O,O-diethyl methanephosphonothionate 6996-81-2 C5H13O2PS
甲基硫代磷酸二乙酯
甲基二苯基氧化膦 Methyldiphenylphosphine oxide 2129-89-7 C13H13OP
甲基二苯基氧化膦
甲基二氯膦 methyldichlorophosphane 676-83-5 CH3Cl2P
甲基二氯膦
甲基二乙氧基膦 Methyldiethoxyphosphine 15715-41-0 C5H13O2P
甲基二乙氧基膦
甲基三苯基氯化膦 methyltriphenylphosphonuim chloride 57283-72-4 C19H18ClP
甲基三苯基氯化膦
环己基双苯膦氧化物 (cyclohexyl)diphenylphosphane oxide 13689-20-8 C18H21OP
环己基双苯膦氧化物
环己基二叔丁基膦 di-tert-butyl(cyclohexyl)phosphine 436865-11-1 C14H29P
环己基二叔丁基膦
环己基三苯基溴化膦 cyclohexyl(triphenyl)phosphonium bromide 7333-51-9 Br*C24H26P
环己基三苯基溴化膦
环己二氯膦 dichlorocyclohexylphosphine 2844-89-5 C6H11Cl2P
环己二氯膦
烯丙基联苯氧化膦 allyldiphenylphosphine oxide 4141-48-4 C15H15OP
烯丙基联苯氧化膦
烯丙基二苯基膦 allyldiphenylphosphine 2741-38-0 C15H15P
烯丙基二苯基膦
烯丙基三苯基溴化膦 allyltriphenylphosphonium bromide 1560-54-9 Br*C21H20P
烯丙基三苯基溴化膦
烯丙基三苯基氯化膦 allyltriphenylphosphonium chloride 18480-23-4 C21H20P*Cl
烯丙基三苯基氯化膦
炔丙基三苯基溴化膦 triphenyl(prop-2-ynyl)phosphonium bromide 2091-46-5 Br*C21H18P
炔丙基三苯基溴化膦
溴氟甲基膦酸二乙酯 diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate 65094-22-6 C5H10BrF2O3P
溴氟甲基膦酸二乙酯
溴化乙烯基三苯基膦 vinyltriphenylphosphonium bromide 5044-52-0 Br*C20H18P
溴化乙烯基三苯基膦
溴代三苯基膦环戊酯 cyclopenthyltriphenylphosphonium bromide 7333-52-0 Br*C23H24P
溴代三苯基膦环戊酯
氰甲基磷酸二乙酯 Diethyl cyanomethylphosphonate 2537-48-6 C6H12NO3P
氰甲基磷酸二乙酯
氰基亚甲基三正丁基膦 cyanomethylenetributyl-phosphorane 157141-27-0 C14H28NP
氰基亚甲基三正丁基膦
氯草敏 chloridazon 1698-60-8 C10H8ClN3O
氯草敏
氯磷酸二异丙酯 Diisopropyl chlorophosphate 2574-25-6 C6H14ClO3P
氯磷酸二异丙酯
氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 o-phenylene chlorophosphate 1499-17-8 C6H4ClO3P
氯磷酸-1,2-亚苯基二酯
氯甲基膦酸二氯化物 chloromethylphosphonic dichloride 1983-26-2 CH2Cl3OP
氯甲基膦酸二氯化物
氯甲基硫膦 (chloromethyl)phosphonothioic acid dichloride 1983-27-3 CH2Cl3PS
氯甲基硫膦
氯甲基(二甲基)氧膦 chloro(dimethylphosphinoyl)methane 1638-75-1 C3H8ClOP
氯甲基(二甲基)氧膦
氯化二乙基磷 diethylchlorophosphine 686-69-1 C4H10ClP
氯化二乙基磷
氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯 bis(2,4-dichlorodiphenyl) phosphorochloridate 14254-41-2 C12H6Cl5O3P
氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯
氯二环戊基膦 chlorodicyclopentylphosphine 130914-24-8 C10H18ClP
氯二环戊基膦
氯二异丙基膦 Chlorodiisopropylphosphane 40244-90-4 C6H14ClP
氯二异丙基膦
氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦 bis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)chlorophosphine 142421-57-6 C16H6ClF12P
氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦
氯二(3,5-二甲基苯基)膦 bis-(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine 74289-57-9 C16H18ClP
氯二(3,5-二甲基苯基)膦
氯(甲基二苯膦)金(I) diphenyl(methyl)phosphanegold(I) chloride 38686-38-3 C13H13AuClP
氯(甲基二苯膦)金(I)
氯(二甲基)膦 chlorodimethylphosphine 811-62-1 C2H6ClP
氯(二甲基)膦
氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 N,N-diisopropylmethylphosphonamidic chloride 86030-43-5 C7H17ClNOP
氯(二异丙基氨基)甲氧基膦
氯(二丙基)膦 di-n-propylphosphinous chloride 41157-34-0 C6H14ClP
氯(二丙基)膦
氯(三甲基膦)金 (trimethylphosphine)gold(I) chloride 15278-97-4 C3H9AuClP
氯(三甲基膦)金
氯(三乙基膦)金(I) (triethylphosphine)chlorogold(I) 15529-90-5 C6H15AuClP
氯(三乙基膦)金(I)
氨甲基膦酸 AMPA 1066-51-9 CH6NO3P
氨甲基膦酸
氨基磷酸二乙酯 Diethyl phosphoramidate 1068-21-9 C4H12NO3P
氨基磷酸二乙酯
氨基三甲叉膦酸钾ATMPKX Hexapotassium [nitrilotris(methylene)]trisphosphonate 27794-93-0 C3H6K6NO9P3
氨基三甲叉膦酸钾ATMPKX
氨基三甲叉膦酸四钠 20592-85-2 C3H12NNaO9P3
氨基三甲叉膦酸四钠
氨基三亚甲基膦酸 nitrilo-tris(methylenephosphonic acid) 6419-19-8 C3H12NO9P3
氨基三亚甲基膦酸
氨乙基次膦酸 (1-aminoethyl)phosphinic acid 74333-44-1 C2H8NO2P
氨乙基次膦酸