1,2-双(二氯磷基)-乙烷 | 28240-69-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 中文名称: 1,2-双(二氯磷基)-乙烷
• 中文别名: 1,2-双(二氯磷氢基)乙烷；1,2-双(二氯膦基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(dichlorophosphanyl)ethane；dichloro(2-dichlorophosphanylethyl)phosphane
• CAS: 28240-69-9
• 化学式: C₂H₄Cl₄P₂
• mdl: MFCD00009609
• 分子量: 231.813
• InChiKey: SBWAJHLQMFBNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.536 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Ethanediylbis[phosphonous dichloride]; Ethylenebis(dichlorophosphine)
Ethylenebis(dichlorophosphine)
P,P'-(1,2-Ethanediyl)bis(dichlorophosphane)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Ethanediylbis[phosphonous dichloride];
别名
Ethylenebis(dichlorophosphine)
Ethylenebis(dichlorophosphine)
P,P'-(1,2-Ethanediyl)bis(dichlorophosphane)
: C2H4Cl4P2
分子式
: 231.81 g/mol
分子量
成分 浓度
1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane
-
化学文摘编号(CAS No.) 28240-69-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
70 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.536 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,2-双(二氯磷基)-乙烷已被证明对人类卵巢癌细胞具有抗肿瘤活性，并且可能是一种潜在的化学治疗剂。它能够与Pt(II)络合物结合，通过抑制细胞分裂和诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

合成方法

1,2-双(二氯磷基)-乙烷的合成途径包括钯催化反应、配位化学以及二膦配体的使用。该化合物由乙烷分两步合成：首先，通过与PdCl(CHCl)反应进行氯化，形成氯乙烷（PEBE），然后再与PdCl(CHCl)反应。随后将反应产物水解以生成1,2-双(二氯磷基)-乙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二氯磷基)-乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到1,2-双(膦酰)乙烷
  参考文献：
  名称：

  骨架修饰的双氮杂双膦酸酯用于区域选择性的铑催化的烯烃加氢甲酰化

  摘要：

  制备了一系列四芳基双二氮杂膦烷（BDP）配体，改变了二氮杂膦烷环的2位和5位的膦桥，骨架和取代基。经由硼烷还原程序将母体酰肼主链转化为烷基肼。这些还原的配体包含模拟（R，R）-Ph-BPE的全部sp 3磷酰基的全部sp 3杂交环，（R，R）-Ph-BPE是不对称加氢甲酰化中的高选择性配体。结晶学上显示，还原的双氮杂双膦烷（红色BDP）配体具有增加的C–N–N–C扭转角-这种起皱类似于（R，R）-Ph-BPE对铑催化的加氢甲酰化反应中的区域选择性有显着影响。与酰基肼母体配体相比，红色BDP对支链醛的选择性提高了多达5倍。这项工作证明了在加氢甲酰化过程中从高活性和可及的BDP配体类别增加支链选择性的简便程序。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00475
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(膦酰)乙烷 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到1,2-双(二氯磷基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  合成二氯膦的新方法

  摘要：

  描述了一种在温和条件下用五氯化磷氯化烷基膦来合成烷基二氯膦的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.048
• 作为试剂：
  描述：

  (5R,7S)-3-(benzyloxy)-7-methyldeca-1,9-diyn-5-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-双(二氯磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(2R)-4-(benzyloxy)-2-[(S)-2-methylpent-4-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898

文献信息

• Base-Controlled Completely Selective Linear or Branched Rhodium(I)-Catalyzed C−H <i>ortho</i> -Alkylation of Azines without Preactivation
  作者：Gaël Tran、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201702409

  日期：2017.5.15

  A [RhI]/bisphosphine/base catalytic system for the ortho‐selective C−H alkylation of azines by acrylates and acrylamides is reported. This catalytic system features an unprecedented complete linear or branched selectivity that is solely dependent on the catalytic base that is used. Complete branched selectivity is even achieved for ethyl methacrylate, which enables the introduction of a quaternary

  据报道，[Rh I ] /双膦/碱催化体系可通过丙烯酸酯和丙烯酰胺对嗪进行邻位选择性C H烷基化。该催化体系具有前所未有的完全线性或支化选择性，这完全取决于所使用的催化碱。甲基丙烯酸乙酯甚至可以实现完全支化的选择性，从而可以引入季碳中心。对于直链和支链烷基化都表现出优异的官能团相容性。这种转化的操作简便性和广泛范围使其可以快速获得具有直接制药和农用化学相关性的功能化杂志。
• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Reductive Elimination of C₆F₅–C₆F₅ from Pd(II) Complexes: Influence of α-Dicationic Chelating Phosphines
  作者：Lianghu Gu、Lawrence M. Wolf、Walter Thiel、Christian W. Lehmann、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00418

  日期：2018.3.12

  We report the synthesis and characterization through NMR and X-ray techniques of a series of [Pd(C6F5)2(P∧P′)] complexes constituted by diphosphine chelating ligands of different nature and evaluate the rates for the challenging reductive elimination of C6F5–C6F5. By virtue of their very weak donor properties, dicationic ancillary ligands effectively promote the desired transformation. Density functional

  我们报告了合成和表征通过核磁共振和X射线技术的一系列[Pd（C 6 F 5）2（P∧P '）]配合物由不同性质的二膦螯合配体组成，并评估了具有挑战性的还原反应的速率消除C 6 F 5 –C 6 F 5。由于其非常弱的供体性质，双效辅助配体有效地促进了所需的转化。进行密度泛函理论（DFT）计算以合理化这些发现。在消除步骤之后形成的Pd（0）络合物无法分离，因为Pd（0）中心极有可能插入一个P–C中α-阳离子配体的+键形成Pd（II）-次亚膦酸酯配合物。对于Ni（0）物种观察到相同的行为。
• Perfluoropropenyl-containing phosphines from HFC replacements
  作者：Alan K. Brisdon、Hana Ali Ghaba、Bernd Beutel、Amina Egjandi、Arij Addaraidi、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/c5dt02043c

  日期：——

  R3−nP(Se)(E-CFCFCF3)n (R = Ph, n = 1,2; R = iPr, n = 1; R = tBu, n = 2) were also prepared. The steric and electronic properties of these ligands were determined based on their platinum(II), palladium(II) and molybdenum carbonyl complexes. The crystal structures of (CF3CFCF)2PCH2CH2P(CFCFCF3)2, (CF3CFCF)2P(O)CH2CH2P(O)(CFCFCF3)2, iPr2P(Se)(CFCFCF3)2, trans-[PtCl2Ph(3−n)P(E-CFCFCF3)n}2] (n = 1 or 2), trans-[PdCl2R2P(E-CFCFCF3)}2]

  制备了一系列新的类型为R 3− n P（E -CF CFCF 3）n（R = Ph，iPr，n = 1，2; R = t Bu，n = 2）的含全氟丙烯基的膦。氢氟烯烃Z -CF 3 CF CFH（HFO-1225ye）与碱和适当的氯膦反应，同时与Cl 2 PCH 2 CH 2 PCl 2反应得到（CF 3 CF CF）2 PCH 2 CH 2 P（CF CFCF 3）2，含二齿全氟链烯基膦的第一实例。基于CF 3 CF 2 CH 2 F（HFC-236ea）的室温或低温去质子化作用的这些膦的替代途径主要产生E-异构体，但也产生少量Z-异构体，这取决于反应温度。所有的膦都容易被H 2 O 2或尿素·H 2 O 2氧化，而硒化膦R 3− n P（Se）（E -CF CFCF 3）n（R = Ph，n = 1,2; R = iPr，n = 1；还制备了R ＝t Bu，n＝ 2）。基于它们的铂（
• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。