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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
三(4-甲基苯基)氧化膦 tri(4-methylphenyl)phosphine oxide 797-70-6 C21H21OP
三(4-甲基苯基)氧化膦
三(4-氯苯基)膦 P(p-ClC6H4)3 1159-54-2 C18H12Cl3P
三(4-氯苯基)膦
三(4-氟苯基)磷化氢 P(p-C6H4F)3 18437-78-0 C18H12F3P
三(4-氟苯基)磷化氢
三(4-吗啉基)氧化膦 Trimorpholino-phosphinoxid 4441-12-7 C12H24N3O4P
三(4-吗啉基)氧化膦
三(4-三氟甲苯基)膦 P(p-CF3C6H4)3 13406-29-6 C21H12F9P
三(4-三氟甲苯基)膦
三(3-羟基丙基)膦 tris(3-hydroxypropyl)phosphine 4706-17-6 C9H21O3P
三(3-羟基丙基)膦
三(3-甲氧基苯基)膦 tris(3-methoxyphenyl)phosphine 29949-84-6 C21H21O3P
三(3-甲氧基苯基)膦
三(3-氯苯基)膦 tri(m-chlorophenyl)-phosphine 29949-85-7 C18H12Cl3P
三(3-氯苯基)膦
三(3-氟苯基)膦 tris(3-fluorophenyl)phosphine 23039-94-3 C18H12F3P
三(3-氟苯基)膦
三(3,5-二甲苯基)膦 tris(3,5-dimethylphenyl)phosphine 69227-47-0 C24H27P
三(3,5-二甲苯基)膦
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 tris-(2-carboxyethyl)-phosphine hydrochloride 51805-45-9 C9H16O6P*Cl
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
三(2-甲氧基苯基)膦 tris(o-methoxyphenyl)phosphine 4731-65-1 C21H21O3P
三(2-甲氧基苯基)膦
三(2-甲基丙基)硫化膦 tri-i-butylphosphine sulfide 3982-87-4 C12H27PS
三(2-甲基丙基)硫化膦
三(2-氰乙基)膦 tris(2-cyanoethyl)phosphine 4023-53-4 C9H12N3P
三(2-氰乙基)膦
三(2-氯乙基)亚磷酸酯 tris(2-chloro-ethyl)phosphite 140-08-9 C6H12Cl3O3P
三(2-氯乙基)亚磷酸酯
三(2-噻吩基)膦 tris(2-thienyl)phosphine 24171-89-9 C12H9PS3
三(2-噻吩基)膦
三(2-呋喃基)膦 trifuran-2-yl-phosphane 5518-52-5 C12H9O3P
三(2-呋喃基)膦
三(2,6-二甲氧基苯基)磷 tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine 85417-41-0 C24H27O6P
三(2,6-二甲氧基苯基)磷
三(2,5-二甲苯基)膦 tris(2,5-dimethylphenyl)phosphine 115034-38-3 C24H27P
三(2,5-二甲苯基)膦
三(2,4-二甲苯基)膦 tris(2,4-dimethylphenyl)phosphane 49676-42-8 C24H27P
三(2,4-二甲苯基)膦
三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine 91608-15-0 C27H33O9P
三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷
三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 tris(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite 370-69-4 C6H6F9O3P
三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯
三(1-萘基)膦 tri-1-napthylphosphine 3411-48-1 C30H21P
三(1-萘基)膦
三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl)phosphite 66470-81-3 C9H3F18O3P
三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸
丁基二苯基膦 n-butyl-diphenylphosphane 6372-41-4 C16H19P
丁基二苯基膦
丁基二氯膦 butyldichlorophosphine 6460-27-1 C4H9Cl2P
丁基二氯膦
丁基三苯基溴化膦 n-butyl(triphenyl)phosphonium bromide 1779-51-7 Br*C22H24P
丁基三苯基溴化膦
丁基三苯基氯化膦 butyltriphenylphosphonium chloride 13371-17-0 C22H24P*Cl
丁基三苯基氯化膦
丁基-三苯基-鏻溴化物 butyl(triphenyl)phosphonium iodide 22949-84-4 C22H24P*I
丁基-三苯基-鏻溴化物
n-溴代已基三苯基膦 hexyltriphenylphosphonium bromide 4762-26-9 Br*C24H28P
n-溴代已基三苯基膦
a-丙烯酸氯甲酯 pyrocatechol phosphorochloridite 1641-40-3 C6H4ClO2P
a-丙烯酸氯甲酯
[环己基甲基(苯基)磷酰基]苯 cyclohexylmethyldiphenylphosphine oxide 88533-61-3 C19H23OP
[环己基甲基(苯基)磷酰基]苯
[溴甲基(苯基)磷酰基]苯 (bromomethyl)diphenylphosphine oxide 119460-28-5 C13H12BrOP
[溴甲基(苯基)磷酰基]苯
[丁基(苯基)磷酰基]苯 butyldiphenylphosphine oxide 4233-13-0 C16H19OP
[丁基(苯基)磷酰基]苯
[[(2-乙基己基)亚氨基]二(亚甲基)]二膦酸 <2-Aethyl-hexyl>-bis-<phosphono-methyl>-amin 6204-28-0 C10H25NO6P2
[[(2-乙基己基)亚氨基]二(亚甲基)]二膦酸
[4-(二苯基膦)丁基]二苯基氧化膦 diphenylphosphino(diphenylphosphonyl)butane 85686-00-6 C28H28OP2
[4-(二苯基膦)丁基]二苯基氧化膦
[3-(二苯基膦)丙基]二苯基氧化膦 (3-(diphenylphosphaneyl)propyl)diphenylphosphine oxide 85685-99-0 C27H26OP2
[3-(二苯基膦)丙基]二苯基氧化膦
[3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 (3-ethoxycarbonylpropyl)triphenylphosphonium bromide 50479-11-3 Br*C24H26O2P
[3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦
[2-溴乙基(苯基)磷酰基]苯 diphenyl(β-bromoethyl)phosphine oxide 5055-14-1 C14H14BrOP
[2-溴乙基(苯基)磷酰基]苯
[2-(双环己基膦基)乙基]三甲基三甲基氯化铵 [2-(dicyclohexylphosphino)ethyl]trimethylammonium chloride 181864-78-8 C17H35NP*Cl
[2-(双环己基膦基)乙基]三甲基三甲基氯化铵
[1,3-亚苯基双(亚甲基)]双(二环戊基膦) 1,3-Bis-[(dicyclopentylphosphanyl)-methyl]-benzene 255874-48-7 C28H44P2
[1,3-亚苯基双(亚甲基)]双(二环戊基膦)
[1,3-亚苯基二(亚甲基)]二(二异丙基膦) 1,3-bis((di-iso-propylphosphino)methyl)benzene 193084-64-9 C20H36P2
[1,3-亚苯基二(亚甲基)]二(二异丙基膦)
[1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) Co(dppe)Cl<sub>2</sub> 18498-01-6 C26H24Cl2CoP2
[1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II)
[1,2-双(二环己基膦)乙烷]氯化钯(II) Pd(dcpe)Cl<sub>2</sub> 96165-44-5 C26H48Cl2P2Pd
[1,2-双(二环己基膦)乙烷]氯化钯(II)
[(亚苄基胺)甲基]磷酸二乙酯 diethyl (N-benzylideneaminomethyl)phosphonate 50917-73-2 C12H18NO3P
[(亚苄基胺)甲基]磷酸二乙酯
[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-二-1,3-苯并二茂](对伞花烃)氯化钌(II)氯化物 [RuCl(p-cymene)((R)-dm-segphos)]Cl 944451-30-3 C56H58Cl2O4P2Ru
[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-二-1,3-苯并二茂](对伞花烃)氯化钌(II)氯化物
[(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二乙烯]三苯基氯化膦 (β-Jonylidenethyl)triphenylphosphoniumchlorid 53282-28-3 C33H38P*Cl
[(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二乙烯]三苯基氯化膦
P-(2-甲基苯基)-亚膦二氯化物 dichloro(o-tolyl)phosphine 5510-87-2 C7H7Cl2P
P-(2-甲基苯基)-亚膦二氯化物
P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦 氯二对甲苯基膦 chlorodi-p-tolylphosphane 1019-71-2 C14H14ClP
P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦 氯二对甲苯基膦
O-乙基甲基硫代膦酸酯 ethyl methyl phosphonothioic acid 18005-40-8 C3H9O2PS
O-乙基甲基硫代膦酸酯