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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,3,3-膦三基三丙酸 tris(2-carboxyethyl)phosphine 5961-85-3 C9H15O6P
3,3,3-膦三基三丙酸
3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-硝基苯基)螺[异吲哚-1,9'-氧杂蒽]-3-酮 3',6'-bis-diethylamino-2-(4-nitro-phenyl)-spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 29199-09-5 C34H34N4O4
3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-硝基苯基)螺[异吲哚-1,9'-氧杂蒽]-3-酮
2-萘基磷酸酯二钠盐 31681-98-8 C10H9Na2O4P
2-萘基磷酸酯二钠盐
2-膦酸丁烷-1,2,4-三羧酸 2-Phosphono-butane-1,2,4-tricarboxylic acid 37971-36-1 C7H11O9P
2-膦酸丁烷-1,2,4-三羧酸
2-膦酰基丙酸 2-Phosphono-propionsaeure 5962-41-4 C3H7O5P
2-膦酰基丙酸
2-膦酰基丁酸 2-phosphonobutyrate 4378-40-9 C4H9O5P
2-膦酰基丁酸
2-羧乙基磷酸 3-phosphonopropionic acid 5962-42-5 C3H7O5P
2-羧乙基磷酸
2-羟基膦酰基乙酸 n-hexylphosphonic acid 4721-24-8 C6H15O3P
2-羟基膦酰基乙酸
2-羟基膦酰基乙酸 2-hydroxy-2-phosphonoacetic acid 23783-26-8 C2H5O6P
2-羟基膦酰基乙酸
2-羟乙基膦酸二甲酯 dimethyl 2-hydroxyethylphosphonate 54731-72-5 C4H11O4P
2-羟乙基膦酸二甲酯
2-甲基苯甲基膦酸 (2-methylbenzyl)phosphonic acid 18896-56-5 C8H11O3P
2-甲基苯甲基膦酸
2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮 2-methylthioquinazolin-4(3H)-one 54855-81-1 C9H8N2OS
2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮
2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine 67881-98-5 C11H22NO6P
2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱
2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯 2-Hydroxyethyl methacrylate phosphate 52628-03-2 C6H13O7P
2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯
2-溴乙基膦酸二乙酯 diethyl 2-bromoethylphosphonate 5324-30-1 C6H14BrO3P
2-溴乙基膦酸二乙酯
2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite 89992-70-1 C9H18ClN2OP
2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺
2-氯苯基二氯膦 2-chlorophenyl dichlorophosphate 15074-54-1 C6H4Cl3O2P
2-氯苯基二氯膦
2-氯苯基 N-苯基氯氨基磷酸酯 o-chlorophenyl N-phenylphosphoramido chloridate 69320-80-5 C12H10Cl2NO2P
2-氯苯基 N-苯基氯氨基磷酸酯
2-氯乙基(二苯基)膦 (2-chloroethyl)diphenylphosphane 5055-11-8 C14H14ClP
2-氯乙基(二苯基)膦
2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 14812-59-0 C6H12ClO2P
2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷
2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3,2-二氮杂磷啶 2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3,2-diazaphospholidine 314730-65-9 C26H38ClN2P
2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3,2-二氮杂磷啶
2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 2-Chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one 5381-99-7 C7H4ClO3P
2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮
2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholan 822-39-9 C2H4ClO2P
2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷
2-氨基乙基膦酸 (2-aminethyl)phosphonic acid 2041-14-7 C2H8NO3P
2-氨基乙基膦酸
2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 Triethyl 2-fluoro-2-phosphonoacetate 2356-16-3 C8H16FO5P
2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯
2-叔丁基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 2-tert-butylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 705291-54-9 C11H13N3O
2-叔丁基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane 657408-07-6 C26H35O2P
2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯
2-二苯基膦苯甲醛 (2-formylphenyl)(diphenyl)phosphine 50777-76-9 C19H15OP
2-二苯基膦苯甲醛
2-二苯基膦苯甲酸 2-(diphenylphosphino)benzoic acid 17261-28-8 C19H15O2P
2-二苯基膦苯甲酸
2-二苯基膦乙基-官能化硅胶 Ethyl(diphenyl)phosphane;oxoniumylidynesilanide 1173020-99-9 C14H15OPSi
2-二苯基膦乙基-官能化硅胶
2-二苯基膦-联苯 2-(diphenylphosphino)biphenyl 13885-09-1 C24H19P
2-二苯基膦-联苯
2-二苯基磷酰基-1,3,5-三甲基苯 mesityldiphenylphosphine oxide 91239-43-9 C21H21OP
2-二苯基磷酰基-1,3,5-三甲基苯
2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 Ph-davephos 240417-00-9 C26H24NP
2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯
2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 DavePhos 213697-53-1 C26H36NP
2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯
2-二环己基膦-苯乙酮缩乙二醇 2’-(dicyclohexylphosphino)acetophenone ethylene ketal 221187-50-4 C22H33O2P
2-二环己基膦-苯乙酮缩乙二醇
2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 t-BuBrettPhos 1160861-53-9 C31H49O2P
2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯
2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 2'-(di-tert-butylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 224311-49-3 C22H32NP
2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯
2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 tert-butyl XPhos 564483-19-8 C29H45P
2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯
2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 di-tert-butyl (2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine 255837-19-5 C21H29P
2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯
2-[双(叔丁基)膦]-N,N,N-三甲基乙基氯化铵 (2-di-tert-butylphosphinoethyl)trimethylammonium chloride 360577-23-7 C13H31NP*Cl
2-[双(叔丁基)膦]-N,N,N-三甲基乙基氯化铵
2-[二(3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基)膦基]苯甲醛 2-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino)benzaldehyde 1202865-21-1 C37H51O3P
2-[二(3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基)膦基]苯甲醛
2-(羧乙基)三苯基氯化膦 (2-carboxyethyl)triphenylphosphonium chloride 36626-29-6 C21H20O2P*Cl
2-(羧乙基)三苯基氯化膦
2-(叔丁基)-8-碘吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 2-tert-butyl-8-iodopyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 705292-04-2 C11H12IN3O
2-(叔丁基)-8-碘吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
2-(二苯基膦基)乙胺 (2-aminoethyl)diphenylphosphane 4848-43-5 C14H16NP
2-(二苯基膦基)乙胺
2-(二苯基膦)苯胺 (2-diphenylphosphino)benzeneamine 65423-44-1 C18H16NP
2-(二苯基膦)苯胺
2-(二苯基膦)苯甲醛肟 2-(Diphenylphosphino)benzaldehyde oxime 153358-05-5 C19H16NOP
2-(二苯基膦)苯甲醛肟
2-(二环己基膦基)联苯 CyJohnPhos 247940-06-3 C24H31P
2-(二环己基膦基)联苯
2-(二异丙基膦)乙胺 2-(diisopropylphosphino)ethanamine 1053657-14-9 C8H20NP
2-(二异丙基膦)乙胺
2-(二叔丁基膦)联苯 johnphos 224311-51-7 C20H27P
2-(二叔丁基膦)联苯
2-(二乙氧基膦)乙酸乙酯 Diethyl (ethoxyacetyl)phosphonate 30492-56-9 C8H17O5P
2-(二乙氧基膦)乙酸乙酯