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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
三环戊基膦 tricyclopentylphosphine 7650-88-6 C15H27P
三环戊基膦
三环己基膦氟硼酸盐 tris(cyclohexyl)phosphonium tetrafluoroborate 58656-04-5 BF4*C18H34P
三环己基膦氟硼酸盐
三环己基膦 tricyclohexylphosphine 2622-14-2 C18H33P
三环己基膦
三环己基氧膦 tricyclohexylphosphine oxide 13689-19-5 C18H33OP
三环己基氧膦
三烯丙膦 triallylphosphine 16523-89-0 C9H15P
三烯丙膦
三氯甲基膦酸二乙酯 diethyl (trichloromethyl)phosphonate 866-23-9 C5H10Cl3O3P
三氯甲基膦酸二乙酯
三正辛基氧膦 cyanex-921 78-50-2 C24H51OP
三正辛基氧膦
三正丙基磷化氢氧化物 tri-n-propylphosphine oxide 1496-94-2 C9H21OP
三正丙基磷化氢氧化物
三正丁基氧化磷 Tributylphosphine oxide 814-29-9 C12H27OP
三正丁基氧化磷
三异丙基膦 P(i)Pr3 6476-36-4 C9H21P
三异丙基膦
三异丙基亚磷酸酯 triisopropyl phosphite 116-17-6 C9H21O3P
三异丙基亚磷酸酯
三异丙叉丙酮基膦 trimesitylphosphine 23897-15-6 C27H33P
三异丙叉丙酮基膦
三异丁基磷烷 triisobutylphosphane 4125-25-1 C12H27P
三异丁基磷烷
三己基膦 trihexylphosphine 4168-73-4 C18H39P
三己基膦
三己基氧化磷 tris(n-hexyl)phosphine oxide 3084-48-8 C18H39OP
三己基氧化磷
三己基(四癸基)氯化膦 trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride 258864-54-9 C32H68P*Cl
三己基(四癸基)氯化膦
三对苯甲基膦 P(p-CH3C6H4)3 1038-95-5 C21H21P
三对苯甲基膦
三叔丁基膦 tri-tert-butyl phosphine 13716-12-6 C12H27P
三叔丁基膦
三乙基膦 triethylphosphine 554-70-1 C6H15P
三乙基膦
三乙基氧膦 triethylphosphine oxide 597-50-2 C6H15OP
三乙基氧膦
三乙基2-膦酰基丙酯 ethyl 2-diethoxyphosphorylpropionate 3699-66-9 C9H19O5P
三乙基2-膦酰基丙酯
三丙基磷 tris-n-propylphosphine 2234-97-1 C9H21P
三丙基磷
三丁基辛基氯化磷 tributyl(octyl)phosphonium chloride 56315-19-6 C20H44P*Cl
三丁基辛基氯化磷
三丁基膦 tributylphosphine 998-40-3 C12H27P
三丁基膦
三丁基甲基碘化膦 methyl(tributyl)phosphonium iodide 1702-42-7 C13H30P*I
三丁基甲基碘化膦
三丁基,三丁酯 tri-n-butyl phosphite 102-85-2 C12H27O3P
三丁基,三丁酯
三[4-(十三氟己基)苯基]膦 tris(4-tridecafluoro-n-hexylphenyl)phosphine 193197-68-1 C36H12F39P
三[4-(十三氟己基)苯基]膦
三[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)苯基]膦 tris(4-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phenyl)phosphine 219985-31-6 C42H24F39P
三[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)苯基]膦
三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 175136-62-6 C24H9F18P
三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦
三(间甲苯基)膦 tri(m-tolyl)phosphine 6224-63-1 C21H21P
三(间甲苯基)膦
三(邻甲基苯基)磷 tris-(o-tolyl)phosphine 6163-58-2 C21H21P
三(邻甲基苯基)磷
三(羟基甲基)磷化氢 tris(hydroxymethyl)phosphine 2767-80-8 C3H9O3P
三(羟基甲基)磷化氢
三(叔丁基二甲硅烷基)亚磷酸盐 tris(tert-butyldimethylsilyl) phosphite 85197-27-9 C18H45O3PSi3
三(叔丁基二甲硅烷基)亚磷酸盐
三(五氟苯基)膦 tris(pentafluorophenyl)phosphine 1259-35-4 C18F15P
三(五氟苯基)膦
三(二甲胺基)膦 Hexamethylphosphorous triamide 1608-26-0 C6H18N3P
三(二甲胺基)膦
三(三苯基膦)氯化钴 Chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I) 26305-75-9 C54H45ClCoP3-
三(三苯基膦)氯化钴
三(三甲基硅基甲基)磷 Tris-trimethylsilylmethyl-phosphin 18077-42-4 C12H33PSi3
三(三甲基硅基甲基)磷
三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 tris(pyrrolidino)phosphine oxide 6415-07-2 C12H24N3OP
三(N,N-四亚甲基)磷酰胺
三(4-甲氧苯基)膦 P(C6H4OMe-4)3 855-38-9 C21H21O3P
三(4-甲氧苯基)膦
三(4-甲基苯基)氧化膦 tri(4-methylphenyl)phosphine oxide 797-70-6 C21H21OP
三(4-甲基苯基)氧化膦
三(4-氯苯基)膦 P(p-ClC6H4)3 1159-54-2 C18H12Cl3P
三(4-氯苯基)膦
三(4-氟苯基)磷化氢 P(p-C6H4F)3 18437-78-0 C18H12F3P
三(4-氟苯基)磷化氢
三(4-吗啉基)氧化膦 Trimorpholino-phosphinoxid 4441-12-7 C12H24N3O4P
三(4-吗啉基)氧化膦
三(4-三氟甲苯基)膦 P(p-CF3C6H4)3 13406-29-6 C21H12F9P
三(4-三氟甲苯基)膦
三(3-羟基丙基)膦 tris(3-hydroxypropyl)phosphine 4706-17-6 C9H21O3P
三(3-羟基丙基)膦
三(3-甲氧基苯基)膦 tris(3-methoxyphenyl)phosphine 29949-84-6 C21H21O3P
三(3-甲氧基苯基)膦
三(3-氯苯基)膦 tri(m-chlorophenyl)-phosphine 29949-85-7 C18H12Cl3P
三(3-氯苯基)膦
三(3-氟苯基)膦 tris(3-fluorophenyl)phosphine 23039-94-3 C18H12F3P
三(3-氟苯基)膦
三(3,5-二甲苯基)膦 tris(3,5-dimethylphenyl)phosphine 69227-47-0 C24H27P
三(3,5-二甲苯基)膦
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 tris-(2-carboxyethyl)-phosphine hydrochloride 51805-45-9 C9H16O6P*Cl
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐