1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 | 76858-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷
• 中文别名: 2,4,4′-三氯联苯；1,2-双[双(五氟苯基)膦基]乙烷；1,2-双(二五氟苯基膦基)乙烷；1,2-双(二五氟苯基磷)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(di(pentafluorophenyl)phosphino)ethane
• 英文别名: 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane；2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphanylethyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane
• CAS: 76858-94-1
• 化学式: C₂₆H₄F₂₀P₂
• 分子量: 758.233
• InChiKey: IGLFIYOFKVGEBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(lit.)
• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、水分和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN3464
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应将化学品存放在充满干燥惰性气体的容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。储存区域需上锁，钥匙由技术人员及其助手保管。注意避免接触湿气、水分及空气。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-Bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C26H4F20P2
分子式
: 758.23 g/mol
分子量
成分 浓度
1,2-Bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane
-
化学文摘编号(CAS No.) 76858-94-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 192 - 195 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [Pt(H2O)(C6F5)(1,2-bis(dipentafluorophenylphosphino)ethane)]O3SCF3
  参考文献：
  名称：

  第二代贫电子铂（II）配合物作为过氧化氢末端烯烃的高效环氧化催化剂

  摘要：

  通式[（P-P）Pt（C 6 F 5）（H 2 O）] [X]，1a - h（PP =报道了带有五氟苯基配体的二膦，X ＝ BF 4，OTf）。在氯化溶剂/ H 2 O两相系统中，研究了配合物作为烯烃与过氧化氢环氧化的催化剂。关于环氧化反应中的催化活性，讨论了金属配体的P-P配体和路易斯酸度的影响。

  DOI：

  10.1021/om060194c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(dipentafluorophenylphosphinyl)ethane 在 三氯硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦或亚磷酸三乙酯作为氧受体，使膦氧化物的立体特异性脱氧并保持构型。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。

  DOI：

  10.1021/ol048227c
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 4-辛炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(Z)-4-(5-iodooct-4-en-4-yl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化内部炔烃的分子间丙烯酸酯化

  摘要：

  已经开发出一种完全原子经济的钯催化加成反应，可以立体选择性地接入官能化的四取代烯基碘。钯催化剂具有极少用于催化的电子贫化的二齿配位体，对于促进等摩尔量的炔烃和碘化芳烃之间的高收率和化学选择性分子间反应至关重要。这种新的碳卤化反应是传统合成方法的一种有吸引力的替代方法，传统合成方法依赖于多步合成序列和保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201812396

文献信息

• Long-lived and oxygen-responsive photoluminescence in the solid state of copper(<scp>i</scp>) complexes bearing fluorinated diphosphine and bipyridine ligands
  作者：Michihiro Nishikawa、Yuri Wakita、Tatsuya Nishi、Takumi Miura、Taro Tsubomura

  DOI：10.1039/c5dt00199d

  日期：——

  synthesized copper(I) complexes bearing 2,2′-bipyridine derivatives and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (dfppe), [Cu(diimine)(dfppe)]PF6, were investigated. The quantum yield and the lifetime of the emission of [Cu(6dmbpy)(dfppe)]PF6 (6dmbpy = 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine) in the solid state under argon (Φ = 9%, τ = 16, 180 μs), which is one of the longest lifetimes among all copper(I) complexes

  带有2,2'-联吡啶衍生物和1,2-双[双（双（五氟苯基）膦基]乙烷（dfppe），[Cu（diimine）（dfppe）] PF 6的新合成铜（I）配合物的发光性质，进行了调查。[Cu（6dmbpy）（dfppe）] PF 6（6dmbpy = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶）在氩气下（Φ = 9％，τ = 16，180μs），是所有带有二亚胺和二膦的铜（I）配合物中最长的寿命之一，比空气中的寿命大得多（Φ <0.5％，τ= 1.5，8.0μs）。晶体堆积，激发态下的结构重排以及跃迁的性质对于dfppe配合物的光物理非常重要。晶体中的空隙以及激发态的非常长的寿命对于固态的氧响应性光致发光起着关键作用。
• Cyclometalated NHCs Pt(II) Compounds with Chelating P^P and S^S Ligands: From Blue to White Luminescence
  作者：Sara Jaime、Lorenzo Arnal、Violeta Sicilia、Sara Fuertes

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00510

  日期：2020.10.26

  appearing together with an additional low-energy structureless band. The latter is attributed to 3ππ* transitions originated from π-stacked aggregates, as reported in the X-ray structure of 7A. Thus, white light emissions can be obtained with photo- and colorimetric values lying inside the stipulated limits for general lighting applications; yet, they display low QY.

  设计并合成了含环金属化N-杂环卡宾的离子型[Pt（C ^ C * A / B）（P ^ P）] PF 6和中性[Pt（C ^ C * A / B）（S ^ S）]络合物（C ^ C * A / B）和二膦（P ^ P：dpfppe，dcypm）或二硫代氨基甲酸酯（S ^ S：dmdtc，pdtc）作为螯合配体。研究了它们的结构和光谱性质，发现它们既依赖于环金属化的（C ^ C * A / B）配体，也依赖于辅助的（P ^ P，S ^ S）配体。[Pt（C ^ C * A / B）（P ^ P）] +配合物的光物理和计算研究表明，低电子跃迁的性质主要是配体内电荷转移[ILCT（C ^ C * A / B）]对dpfppe或dcypm衍生物分别具有配体到配体的电荷转移（LL'CT）或配体到金属的电荷转移（LMCT）。掺杂有[Pt（C ^ C * A / B）（P ^ P）] +配合物的PMMA
• Baeyer−Villiger Oxidation of Ketones Catalyzed by Platinum(II) Lewis Acid Complexes Containing Coordinated Electron-Poor Fluorinated Diphosphines
  作者：Rino A. Michelin、Erika Pizzo、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Giorgio Strukul、Augusto Tassan

  DOI：10.1021/om049264a

  日期：2005.2.1

  two-phase system. Among the fluorinated catalysts, complex 4 was found to be the best one in the oxidation of cyclic ketones; however, it is ineffective toward acyclic ketones. The Lewis acidity of the platinum(II) complexes with coordinated fluorinated diphosphines was investigated through the determination of the wavenumber shift Δν̄ = ν̄(C⋮N)coord − ν̄(C⋮N)free of the isocyanide group in complexes

  的合成和新羟交联铂的表征（II）的类型[P（μ-OH）（P-P）]的配合物2 [BF 4 ] 2（1 - 4），其中，P-P =（C 6 H 5 - n F n）2 PCH 2 CH 2 P（C 6 H 5 - n F n）2（n = 2（2Fdppe）（1），3（3Fdppe）（2），4（4Fdppe）（3） ，5（dfppe）（4），均已报告。这些化合物已使用35％的过氧化氢作为氧化剂用于2-甲基环己酮的Baeyer-Villiger氧化。反应在25、50和70°C的氯化溶剂/ H 2 O两相系统中进行。在氟化催化剂中，发现配合物4是环酮氧化中最好的一种。但是，它对无环酮无效。通过测定[]类型的配合物中不含异氰基的波数位移Δν̄=ν̄（C⋮N）坐标-ν̄（C⋮N），研究了具有配位氟化二膦的铂（II）配合物的路易斯酸度。铂Cl（CN-2,6-（CH 3）2 C 6 H3）（PP）] [BF
• Process for the preparation of aryl-piridyl compounds
  申请人：Giordano Claudio

  公开号：US20060264640A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A method is described for the preparation of aryl-pyridine compounds of formula (I) by cross-coupling reaction, promoted by catalytic systems based on palladium or nickel between compounds of formula (II) and (III) in which:—Met represents Mg or Zn,—Y represents Cl, Br, I or acetoxy,—Z represents I, Br, Cl, triflate, sulphonate, phosphate,—R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , which are the same as one another or different, represent hydrogen, a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or R 1 and R 2 and/or R 3 and R 4 , taken together, form a C 3 -C 8 ring, an aryl and/or a heteroaryl,—A represents —COR 5 where R 5 represents hydrogen, a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or—A represents —CR s5 (OR 6 )(OR 7 ) where R 5 has the meaning described above and R 6 and R 7 , which are the same as one another or different, represent a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or R 6 and R 7 , joined together, represent a C 1 -C 8 alkyl or alkenyl.

  描述了一种通过钯或镍基催化系统促进的交叉偶联反应来制备式(I)芳基吡啶化合物的方法，其中化合物的式(II)和(III)之间的化合物，在其中：—Met代表Mg或Zn，—Y代表Cl、Br、I或乙酰氧基，—Z代表I、Br、Cl、三氟甲烷磺酸盐、磷酸盐，—R1、R2、R3、R4，它们彼此相同或不同，代表氢、线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R1和R2和/或R3和R4，共同形成C3-C8环，一个芳基和/或杂环烷基，—A代表—COR5，其中R5代表氢、线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或—A代表—CRs5(OR6)(OR7)，其中R5具有上述描述的含义，R6和R7，它们彼此相同或不同，代表线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R6和R7，连接在一起，代表C1-C8烷基或烯烃。
• Catalytic Hydrodefluorination via Oxidative Addition, Ligand Metathesis, and Reductive Elimination at Bi(I)/Bi(III) Centers
  作者：Yue Pang、Markus Leutzsch、Nils Nöthling、Felix Katzenburg、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c06735

  日期：2021.8.18

  catalyzed by bismuthinidenes, Phebox-Bi(I) and OMe-Phebox-Bi(I). Mechanistic studies on the elementary steps support a Bi(I)/Bi(III) redox cycle that comprises C(sp2)–F oxidative addition, F/H ligand metathesis, and C(sp2)–H reductive elimination. Isolation and characterization of a cationic Phebox-Bi(III)(4-tetrafluoropyridyl) triflate manifests the feasible oxidative addition of Phebox-Bi(I) into the

  在此，我们报告了由 bismuthinidenes、Phebox-Bi(I) 和 OMe-Phebox-Bi(I) 催化的多氟芳烃的加氢脱氟反应。基本步骤的机理研究支持 Bi(I)/Bi(III) 氧化还原循环，包括 C(sp 2 )-F 氧化加成、F/H 配体复分解和 C(sp 2 )-H 还原消除。阳离子 Phebox-Bi(III)(4-四氟吡啶基) 三氟甲磺酸酯的分离和表征表明 Phebox-Bi(I) 氧化加成到 C(sp 2 )-F 键中是可行的。为在催化过程中形成瞬态 Phebox-Bi(III)(4-四氟吡啶基)氢化物提供了光谱证据，该氢化物在低温下分解以提供相应的 C(sp 2)–H 键，同时再生传播的 Phebox-Bi(I)。该协议代表了一个独特的催化示例，其中主组中心在低价氧化还原歧管中执行三个基本有机金属步骤。