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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
双(1-金刚烷基)氯化磷 di-1-adamantylchlorophosphane 157282-19-4 C20H30ClP
双(1-金刚烷基)氯化磷
十二烷基三苯基溴化膦 dodecyltriphenylphosphonium bromide 15510-55-1 Br*C30H40P
十二烷基三苯基溴化膦
十二烷基三丁基溴化膦 dodecyltributylphosphonium bromide 15294-63-0 Br*C24H52P
十二烷基三丁基溴化膦
利塞膦酸 risedronic acid 105462-24-6 C7H11NO7P2
利塞膦酸
六氟环三磷腈 hexafluorophosphazene 15599-91-4 F6N3P3
六氟环三磷腈
亚甲基双膦酰二氯 <i>P</i>,<i>P</i>'-methanediyl-bis-phosphonic acid tetrachloride 1499-29-2 CH2Cl4O2P2
亚甲基双膦酰二氯
亚甲基二磷酸四异丙酯 Tetraisopropyl methylenediphosphonate 1660-95-3 C13H30O6P2
亚甲基二磷酸四异丙酯
亚氨基二(甲基磷酸) (iminobismethylene)bisphosphonic acid 17261-34-6 C2H9NO6P2
亚氨基二(甲基磷酸)
亚乙基二(溴化三苯基膦) Ethane-1,2-diylbis(triphenylphosphonium) bromide 1519-45-5 C38H34Br2P2
亚乙基二(溴化三苯基膦)
五氟苯基二苯基膦 (pentafluorophenyl)diphenylphosphine 5525-95-1 C18H10F5P
五氟苯基二苯基膦
五氟苯基二苯基磷酸酯 pentafluorophenyl diphenyl-phosphinate 138687-69-1 C18H10F5O2P
五氟苯基二苯基磷酸酯
二苯甲基三苯膦氯化物 benzhydryltriphenylphosphonium chloride 1530-43-4 C31H26P*Cl
二苯甲基三苯膦氯化物
二苯基膦酸酐 diphenylphosphinic anhydride 5849-36-5 C24H20O3P2
二苯基膦酸酐
二苯基膦酰羟胺 O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine 72804-96-7 C12H12NO2P
二苯基膦酰羟胺
二苯基膦 diphenylphosphane 829-85-6 C12H11P
二苯基膦
二苯基磷酸 diphenyl-phosphinic acid 1707-03-5 C12H11O2P
二苯基磷酸
二苯基甲苯基磷 diphenyl(p-tolyl)phosphine 1031-93-2 C19H17P
二苯基甲苯基磷
二苯基甲氧基膦 diphenylphosphinous acid methyl ester 4020-99-9 C13H13OP
二苯基甲氧基膦
二苯基甲氧基膦 diphenyl(methyl)phosphine 1486-28-8 C13H13P
二苯基甲氧基膦
二苯基环己基膦 cyclohexyldiphenylphosphine 6372-42-5 C18H21P
二苯基环己基膦
二苯基氯化膦 chloro-diphenylphosphine 1079-66-9 C12H10ClP
二苯基氯化膦
二苯基次膦酰氯 Diphenylphosphinic chloride 1499-21-4 C12H10ClOP
二苯基次膦酰氯
二苯基对苯乙烯基膦 diphenyl(4-vinylphenyl)phosphine 40538-11-2 C20H17P
二苯基对苯乙烯基膦
二苯基乙氧基膦 Ethyl diphenylphosphinite 719-80-2 C14H15OP
二苯基乙氧基膦
二苯基-2-吡啶膦 2-(diphenylphosphino)pyridine 37943-90-1 C17H14NP
二苯基-2-吡啶膦
二苯基-1-芘基膦 diphenyl-1-pyrenylphosphine 110231-30-6 C28H19P
二苯基-1-芘基膦
二苯基(三甲基硅基甲基)膦 diphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphane 4451-96-1 C16H21PSi
二苯基(三甲基硅基甲基)膦
二苯基(三甲基硅基)膦 (trimethylsilyl)diphenylphosphine 17154-34-6 C15H19PSi
二苯基(三甲基硅基)膦
二苯基(三氟甲基)膦 (trifluoromethyl)-diphenylphosphine 1605-56-7 C13H10F3P
二苯基(三氟甲基)膦
二苯基(O-甲苯基)膦 Diphenyl-o-tolylphosphin 5931-53-3 C19H17P
二苯基(O-甲苯基)膦
二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物 (2-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide 70127-50-3 C19H17O2P
二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物
二苄基苯基膦 dibenzylphenylphosphane 7650-90-0 C20H19P
二苄基苯基膦
二苄基二乙基胺基膦 dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite 67746-43-4 C18H24NO2P
二苄基二乙基胺基膦
二苄基 N,N-二甲基亚磷酰胺 dibenzyl (N,N-dimethyl)phosphoramidite 164654-49-3 C16H20NO2P
二苄基 N,N-二甲基亚磷酰胺
二硫代磷酸二乙酯钾盐 potassium O,O-diethyldithiophosphate 3454-66-8 C4H10O2PS2*K
二硫代磷酸二乙酯钾盐
二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 tert-butyl dimethylphosphonoacetate 62327-21-3 C8H17O5P
二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯
二甲基苯基膦酸盐 phenylphosphonous acid dimethyl ester 2946-61-4 C8H11O2P
二甲基苯基膦酸盐
二甲基苯基磷 Dimethyl(phenyl)phosphine 672-66-2 C8H11P
二甲基苯基磷
二甲基膦乙酸苄酯 benzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 57443-18-2 C11H15O5P
二甲基膦乙酸苄酯
二甲基磷酸 dimethylphosphinic acid 3283-12-3 C2H7O2P
二甲基磷酸
二甲基磷酰苯 dimethyl(phenyl)phosphine oxide 10311-08-7 C8H11OP
二甲基磷酰苯
二甲基氯氧化磷 dimethylphosphinic acid chloride 1111-92-8 C2H6ClOP
二甲基氯氧化磷
二甲基氯化磷胺 N,N-dimethylaminodichlorophosphane 683-85-2 C2H6Cl2NP
二甲基氯化磷胺
二甲基氧化膦 dimethyl phosphine oxide 7211-39-4 C2H7OP
二甲基氧化膦
二甲基己基氧膦 Hexyl-dimethyl-phosphinoxid 28520-49-2 C8H19OP
二甲基己基氧膦
二甲基三甲硅基膦酸酯 dimethyl trimethylsilyl phosphite 36198-87-5 C5H15O3PSi
二甲基三甲硅基膦酸酯
二甲基-乙烯基磷酸酯 dimethylvinylphosphonate 4645-32-3 C4H9O3P
二甲基-乙烯基磷酸酯
二甲基(三氟甲基)膦 dimethyl(trifluoromethyl)phosphine 421-57-8 C3H6F3P
二甲基(三氟甲基)膦
二甲基(4-甲基苯基)-膦 dimethyl(4-tolyl)phosphine 20676-64-6 C9H13P
二甲基(4-甲基苯基)-膦
二环戊基膦 dicyclopentylphosphine 39864-68-1 C10H19P
二环戊基膦