反-2-戊烯 | 646-04-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-2-戊烯
• 中文别名: 反式-2-戊烯
• 英文名称: (E)-pent-2-ene
• 英文别名: trans-2-pentene；(E)-2-pentene
• CAS: 646-04-8；58718-78-8
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: QMMOXUPEWRXHJS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  -140 °C (lit.)
• 沸点：
  37 °C (lit.)
• 密度：
  0.649 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −50 °F
• 溶解度：
  溶于酒精、苯和乙醚(Weast,1986)
• LogP：
  2.580 (est)
• 物理描述：
  2-pentene, (e)- is a colorless liquid with a hydrocarbon odor. Usually in technical grade as a mixture of isomers. Used as a solvent, in organic synthesis, and as a polymerization inhibitor.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  2.4 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  5.06X10+2 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.60e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 表面张力：
  16.41 dyne/cm @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3793 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  506.6;509;504.91;505.09;505;507.6;510.8;510;506;507;507;506.8;507;507;507;506;507;507;507;507;508;507;502;504.2;505.8;505.8;505.8;505.8;505.9;505.9;506.2;508.4;511.2;516.7;507;516;509;507;505;500;508.6;511;507;506;504.7;509;506;507;507;505;508;506;500;512;518

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量时，也可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、头晕、呼吸缓慢和浅表、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• RTECS号：
  SB2184500
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2

制备方法与用途

类别：易燃液体

爆炸物危险特性： 与空气混合可爆。

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂时易燃；燃烧会产生刺激烟雾。

储运特性： 应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。不宜久存，以防发生聚合反应。

灭火剂： 使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-戊烯 在 zinc sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  半导体光催化。第 6 部分. 表面态俘获空穴诱导的简单烯烃的顺反光异构化

  摘要：

  使用 ZnS 或 CdS 作为光催化剂诱导简单烯烃（例如 2-辛烯、3-己烯-1-醇和 9-十八碳烯酸甲酯）的有效顺反光异构化，其光稳态顺反比几乎与热力学相同苯硫基达到的平衡比率。顺反光异构化的量子产率 phi/sub ct/ 大大超过了 1。涉及 Stern-Volmer 分析、氧的淬灭效应和在 ZnS 在甲醇中的带隙照射下的 ESR 分析的机理研究表明，光异构化发生在活性位点处的高周转数，其中在表面状态捕获空穴，即产生硫自由基来自硫化物半导体上的锌空位和/或间隙硫，起着决定性的作用。由含多硫化物的 Na/sub 2/S 溶液制备的 ZnS 溶胶发生了高效的催化作用。水作为良好电子受体的增强作用以及二乙胺作为电子供体的猝灭作用进一步支持了陷阱空穴机制。

  DOI：

  10.1021/ja00264a014
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 反-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Elimination Reactions. I. Directive Effects in Unimolecular Eliminations; A Case of Hofmann Rule Elimination in an El Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a054
• 作为试剂：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 反-2-戊烯 、 戊烯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 threo-2,3-Dibromopentane
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• Sunlight Oxidation of Alkyl Aryl Tellurides to the Corresponding Carbonyl Compounds: A New Carbonyl Precursor
  作者：Akihiko Ouchi、Takeshi Hyugano、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1021/ol901943f

  日期：2009.11.5

  Alkyl aryl tellurides were efficiently transformed to the corresponding carbonyl compounds by photo-oxidation with sunlight without affecting various functional groups in the alkyl moiety. The tellurides can be used as a new carbonyl precursor, and the photolysis can be conducted without special equipment for light sources.

  通过在不影响烷基部分中各种官能团的情况下用阳光进行光氧化，将烷基芳基碲化物有效地转化为相应的羰基化合物。碲化物可以用作新的羰基前体，并且无需使用专门的光源设备即可进行光解。
• A Cyclopropyl-Homoallyl Rearrangement Accompanying the Borane-Mediated Reduction of Tosylhydrazones
  作者：Goran Kragol、Iva Benko、Jasmina Muharemspahić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/ejoc.200300134

  日期：2003.7

  cyclopropyl ketones 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) and 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) proceeds without rearrangement, while the borane-mediated reduction of the corresponding tosylhydrazones 1a and 5a affords the rearranged products tricyclo[4.2.1.03,8]non-4-ene (3) and 4-brendene (7), respectively. Rearrangement also occurs during the reduction of the less-strained tosylhydrazones 8a and 10a

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Bimolecular Coupling as a Vector for Decomposition of Fast-Initiating Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Gwendolyn A. Bailey、Marco Foscato、Carolyn S. Higman、Craig S. Day、Vidar R. Jensen、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/jacs.8b02709

  日期：2018.6.6

  ethylene metathesis have established that various Ru metathesis catalysts can decompose by β-elimination of propene from the metallacyclobutane intermediate RuCl2(H2IMes)(κ2-C3H6), Ru-2. The present work demonstrates that in metathesis of terminal olefins, β-elimination yields only ca. 25-40% propenes for HII, nG, PII, or DA, and none for GIII. The discrepancy is attributed to competing decomposition via

  针对一系列快速引发、不含膦的 Ru 催化剂，探讨了烯烃复分解中快速引发和快速分解之间的相关性：Hoveyda 催化剂 HII、RuCl2(L)(=CHC6H4-oO iPr)；Grela 催化剂 nG（HII 的衍生物，具有对位至 O iPr 的硝基）；Piers催化剂PII，[RuCl2(L)(=CHPCy3)]OTf；第三代格拉布斯催化剂GIII，RuCl2(L)(py)2(=CHPh)；和二苯胺催化剂 DA，RuCl2(L)(o-二苯胺)(=CHPh)，其中 L = H2IMes = N,N'-双(甲基)咪唑啉-2-亚基。乙烯复分解的先前研究已经确定，各种 Ru 复分解催化剂可以通过从金属环丁烷中间体 RuCl2(H2IMes)(κ2-C3H6)、Ru-2 中β-消除丙烯来分解。目前的工作表明，在末端烯烃的复分解中，β-消除仅产生约。HII、nG、PII 或 DA 有 25-40% 的丙烯，GIII
• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定

表征谱图