噁丙环,2-丁基-2-乙基- | 1436-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 噁丙环,2-丁基-2-乙基-
• 英文名称: 1,2-Epoxy-2-ethyl-hexan
• 英文别名: (±)-2-butyl-2-ethyloxirane；rac-2-butyl-2-ethyloxirane；racemic 2-butyl-2-ethyloxirane；2-ethyl-2-butyl-oxirane；2-Aethyl-2-butyl-oxiran；2-ethyl-1-hexene oxide；2-Butyl-2-ethyloxirane
• CAS: 1436-35-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: UKISJAFVMIUTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C
• 密度：
  0.8326 g/cm3(Temp: 19.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-Dihydroxy-2-ethylhexan	20667-04-3	C8H18O2	146.23
  ——	(R)-2-ethylhexane-1,2-diol	——	C8H18O2	146.23
  ——	3-Ethylheptan-1,3-diol	103942-02-5	C9H20O2	160.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁丙环,2-丁基-2-乙基- 在 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 2-乙基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 112,126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 噁丙环,2-丁基-2-乙基-
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 112,126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The dimesitylboron group in organic synthesis 8. Preparations of 1,3-diols from oxiranes
  作者：Andrew Pelter、Gina Bugden、Richard Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80862-5

  日期：1985.1

  Alkyldimesitylboranes, yield anions1, Mes2BCHR, that on reaction with oxiranes followed by oxidation give 1,3-diols. These anions are thus the operational equivalent of RCHOH. The scope and limitations of the new process are delineated.

  烷基炔三酮，产生阴离子1，Mes 2 BCHR，其与环氧乙烷反应，然后氧化得到1，3-二醇。因此，这些阴离子与RCHOH等效。描述了新过程的范围和局限性。
• [EN] SYNTHETIC METHODS<br/>[FR] MÉTHODES SYNTHÉTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2018002827A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Methods for the preparation of the following compound are disclosed. The compound can be incorporated into pharmaceutical formulations, including tablets and such tablets can be used for treating cholestatic liver diseases.

  揭示了制备以下化合物的方法。该化合物可以用于制备药物配方，包括片剂，这些片剂可用于治疗胆汁淤积性肝病。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 21. The reactions of dimesitylboron stabilised carbanions with oxiranes
  作者：Andrew Peter、Gina F. Vaughan-Williams、Richard M. Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80394-x

  日期：1993.4

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with oxiranes to give products that can be oxidised to 1,3-diols. The reactions are, in general, under steric rather than electronic control, and proceed smoothly for all but tetrasubstituted oxiranes. Some unusual stereoselective effects have been observed.

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与环氧乙烷反应，生成可以氧化为1,3-二醇的产物。该反应通常在空间而不是电子控制下进行，并且对于除四取代的环氧乙烷外的所有反应均平稳进行。已经观察到一些不同寻常的立体选择性作用。
• [EN] SYNTHESIS OF BENZOTHIAZEPINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BENZOTHIAZÉPINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016020785A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Methods for preparing the following compound are disclosed.

  揭示了制备以下化合物的方法。
• Development of an Enzymatic Process for the Production of (<i>R</i>)-2-Butyl-2-ethyloxirane
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Peter W. Sutton、Rebecca Splain、Christopher Morgan、Andrew Fosberry、Katherine Honicker、Paul Homes、Cyril Boudet、Alison Dann、Jiasheng Guo、Kristin K. Brown、Leigh Anne F. Ihnken、Douglas Fuerst

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00179

  日期：2017.9.15

  epoxide resolution process was rapidly developed that allowed access to multigram scale quantities of (R)-2-butyl-2-ethyloxirane 2 at greater than 300 g/L reaction concentration using an easy-to-handle and store lyophilized powder of epoxide hydrolase from Agromyces mediolanus. The enzyme was successfully fermented on a 35 L scale and stability increased by downstream processing. Halohydrin dehalogenases

  环氧化物拆分过程迅速开发了允许访问的多克规模数量（[R）-2-丁基-2-乙基环氧乙烷2使用环氧化物水解酶的易于处理和储存冻干粉末在大于300克/升的反应浓度来源于农杆菌。该酶已成功发酵至35 L规模，并通过下游加工提高了稳定性。卤代醇脱卤素酶也给出了高的对映选择性，但显示出有助于（R）-2环氧化物的水解，而来自黑曲霉的环氧化物水解酶则通过未优化的对映会聚过程提供了（R）-7。