(9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 | 5693-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮
• 英文名称: isochroman-1,4-dione
• 英文别名: 1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione；1H-isochromene-1,4(3H)-dione；isochromane-1,4-dione；1,4-isochromandione；isachromanodione；4-hydroxy-isochromen-1-one；isochromene-1,4-dione
• CAS: 5693-27-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: FRPUZPKXFMJGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(羟基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  698.一些2-取代的重氮苯乙酮的制备及其对酸的行为

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003579
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 氢溴酸 、 溴 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以69%的产率得到(9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Menoctone Resistance in Malaria Parasites Is Conferred by M133I Mutations in Cytochrome b That Are Transmissible through Mosquitoes

  摘要：

  摘要 在过去十年中，与疟疾相关的死亡率缓慢下降；然而，根除疟疾需要开发新的抗疟疾化学疗法，以寄生虫的肝脏阶段为目标，并对抗抗药性的出现。抗肝段化合物的日益减少激发了我们的兴趣，那就是恢复以前被遗弃的老化合物 Menoctone。为了支持这些研究，我们开发了一种新的聚合合成方法，与之前公布的方法相比，这种方法简便易行，所需步骤更少，产量更高，使用的试剂也更便宜。事实证明， Menoctone 对肝脏阶段的 疟原虫 (50% 抑制浓度 [IC 50 ] = 0.41 nM）和恶性疟原虫红细胞期的抑制作用。 恶性疟原虫 (113 nM)。我们筛选出了对 menoctone 的抗药性，并发现细胞色素 b 细胞色素 b 恶性疟原虫 和 贝氏疟原虫 .之前在阿托伐醌抗药性中也观察到了同样的突变，我们在体外实验中证实了 menoctone 和阿托伐醌之间的交叉抗药性。 体外 对 恶性疟原虫 ）和 体内 对 疟原虫 ).最后，我们评估了耐 Menoctone 伯格氏疟原虫 并发现 M133I 突变寄生虫很容易从小鼠传播到蚊子，再传播回小鼠。在每个步骤中，细胞色素 b 诱导 Menoctone 抗性。总之，这项研究首次显示了对甲诺酮的抗药性机制，以及甲诺酮和阿托伐醌抗药性可通过蚊子传播。

  DOI：

  10.1128/aac.00689-17
• 作为试剂：
  描述：

  (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 、 trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 作用下， 以81的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1607-1617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Discovery and Development of an Efficient Process to Atovaquone
  作者：Hugh Britton、David Catterick、Andrew N. Dwyer、Andrew H. Gordon、Stuart G. Leach、Chris McCormick、Clive E. Mountain、Alec Simpson、David R. Stevens、Michael W. J. Urquhart、Charles E. Wade、John Warren、Nick F. Wooster、Audrey Zilliox

  DOI：10.1021/op300165q

  日期：2012.10.19

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid 3 using key bromination, Rosenmund reduction, and rearrangement chemistries. Downstream processing to atovaquone is both high yielding and robust, and the resulting process has been demonstrated on 200-kg scale. The process is simple, uses cheap raw materials, and is more sustainable in that it avoids low-yielding silver-promoted chemistry and isomerisation

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。
• (3+3)‐Annulation of Carbonyl Ylides with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synergistic Dirhodium(II) and Lewis Acid Catalysis
  作者：Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201814409

  日期：2019.5.6

  The first (3+3)‐annulation process of donor–acceptor cyclopropanes using synergistic catalysis is reported. The Rh2(OAc)4‐catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds generated carbonyl ylides in situ. These 1,3‐dipoles were converted with donor–acceptor cyclopropanes, activated by Lewis acid catalysis, to afford multiply substituted pyran scaffolds in high yield and diastereoselectivity. Extensive

  报道了使用协同催化的供体-受体环丙烷的第一个（3 + 3）环化过程。重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化分解原位生成羰基。这些1,3-偶极通过供体-受体环丙烷转化，并通过路易斯酸催化活化，从而以高收率和非对映选择性提供多取代的吡喃骨架。广泛的优化研究使人们能够利用溶剂对中间反应性的影响，获得9-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和10-氧杂双环[4.3.1]癸烯-2-醇核。
• Palladium-catalyzed synthesis of o-acetylbenzoic acids: a new, efficient general route to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones and indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：José C Barcia、Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00990-5

  日期：2002.7

  here a new, efficient general synthesis of o-acetylbenzoic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromobenzoic acid esters and the use of these compounds as starting materials for the synthesis of 3-benzylideneisochroman-1,4-diones, which readily rearrange to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones. The application of this strategy to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。