5-氯-2,4-二氟苯腈 | 146780-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2,4-二氟苯腈
• 中文别名: 2,4-二氟-5-氯苯腈
• 英文名称: 5-chloro-2,4-difluorobenzonitrile
• CAS: 146780-26-9
• 化学式: C₇H₂ClF₂N
• mdl: MFCD06659465
• 分子量: 173.549
• InChiKey: JPKFRPZCKNFWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  205.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,4-二氟苯腈 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (2-chloro-4-cyano-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。

  公开号：

  WO2015017305A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯甲腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-2,4-二氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators

  摘要：

  公式为：其中变量R1、R2、R7、R8、R12和X的定义如规范中所述，这些取代三唑酮化合物可用作除草剂、植物生长调节剂、杀虫剂和杀螨剂。还公开了制备这些化合物的方法，以及在这种制备中有用的中间体。

  公开号：

  US06906006B1

文献信息

• Substituted triazolinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05378681A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  The invention relates to new substituted triazolinones of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, halogenoalkyl or halogenoalkoxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl or halogenoalkyl, R.sup.3 represents hydrogen or halogen, R.sup.4 represents hydrogen, cyano, halogen or a radical of the formula --O--R.sup.6, --S--R.sup.6, --C(O)--O--R.sup.6, --C(O)--S--R.sup.6, --NR.sup.6 R.sup.7 or --C(O)--NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.5 represents cyano or nitro and X represents oxygen or sulphur, where R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another in each case represent hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxycarbonyl, aryl or arylalkyl, to a plurality of processes for their preparation, and to their use as herbicides.

  该发明涉及一般式（I）的新取代三唑酮，其中R.sup.1代表氢、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，R.sup.2代表氢、烷基或卤代烷基，R.sup.3代表氢或卤素，R.sup.4代表氢、氰基、卤素或式--O--R.sup.6、--S--R.sup.6、--C(O)--O--R.sup.6、--C(O)--S--R.sup.6、--NR.sup.6 R.sup.7或--C(O)--NR.sup.6 R.sup.7的基团，R.sup.5代表氰基或硝基，X代表氧或硫，其中R.sup.6和R.sup.7在每种情况下独立地表示氢或每种情况下可选择地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烷氧基羰基、芳基或芳基烷基，涉及其制备的多种方法以及作为除草剂的用途。
• Design of Conformationally Constrained Acyl Sulfonamide Isosteres: Identification of <i>N</i>-([1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridin-3-yl)methane-sulfonamides as Potent and Selective <i>h</i>Na_V1.7 Inhibitors for the Treatment of Pain
  作者：Thilo Focken、Sultan Chowdhury、Alla Zenova、Michael E. Grimwood、Christine Chabot、Tao Sheng、Ivan Hemeon、Shannon M. Decker、Michael Wilson、Paul Bichler、Qi Jia、Shaoyi Sun、Clint Young、Sophia Lin、Samuel J. Goodchild、Noah G. Shuart、Elaine Chang、Zhiwei Xie、Bowen Li、Kuldip Khakh、Girish Bankar、Matthew Waldbrook、Rainbow Kwan、Karen Nelkenbrecher、Parisa Karimi Tari、Navjot Chahal、Luis Sojo、C. Lee Robinette、Andrew D. White、Chien-An Chen、Yi Zhang、Jodie Pang、Jae H. Chang、David H. Hackos、J. P. Johnson、Charles J. Cohen、Daniel F. Ortwine、Daniel P. Sutherlin、Christoph M. Dehnhardt、Brian S. Safina

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01826

  日期：2018.6.14

  aryl and acyl sulfonamides have been reported as potent inhibitors of NaV1.7, with high selectivity over the cardiac isoform NaV1.5. Herein, we report on the discovery of a novel series of N-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)methanesulfonamides as selective NaV1.7 inhibitors. Starting with the crystal structure of an acyl sulfonamide, we rationalized that cyclization to form a fused heterocycle would

  钠通道Na V 1.7已经成为治疗疼痛的有前途的靶点，这是基于其在伤害感受中作用的强大遗传学验证。近年来，已经报道了许多芳基和酰基磺酰胺作为N​​a V 1.7的有效抑制剂，与心脏同工型Na V 1.5相比具有很高的选择性。在此，我们报道了一系列新的N -（[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3-基）甲磺酰胺作为选择性Na V的发现。1.7抑制剂。从酰基磺酰胺的晶体结构开始，我们合理地认为，形成稠合杂环的环化将改善物理化学性质，特别是亲脂性。我们的设计策略集中于优化Na V 1.7的效价和人体代谢稳定性。铅化合物10，13（GNE-131），和25显示出优异的效力，良好的体外代谢稳定性，和低体内在小鼠，大鼠，和狗的间隙。化合物13在诱导性疼痛的转基因小鼠模型中也显示出优异的功效。
• Chemical Compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US20120010207A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 , X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺类衍生物，它们在医学上的应用，含有它们的组合物，用于它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及一种新的磺胺类Nav1.7抑制剂，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐，其中Ar1、X、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190296247A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a hole transport region disposed on the first electrode, an emission layer disposed on the hole transport region, an electron transport region disposed on the emission layer, and a second electrode disposed on the electron transport region, wherein the emission layer includes a polycyclic compound containing two electron donors and one electron acceptor, and the electron acceptor includes a benzonitrile part and a pyridine part, thereby showing high emission efficiency.

  一种有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的空穴传输区域，设置在空穴传输区域上的发射层，设置在发射层上的电子传输区域，以及设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括含有两个电子给体和一个电子受体的多环化合物，电子受体包括苯腈部分和吡啶部分，因此显示出高发射效率。
• 1-aryltriazolin(ethi)ones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05476946A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The invention relates to new 1-aryltriazolin(ethi)ones of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents nitro or represents a radical --NR.sup.8 R.sup.9, R.sup.2 represents hydrogen, amino or cyano, or represents one of the radicals --R.sup.10, --O--R.sup.10, --S--R.sup.10, --NR.sup.10 R.sup.11, --N(R.sup.11)--CO--R.sup.10 or --N.dbd.CR.sup.10 R.sup.11, R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another each represent hydrogen, halogen or nitro, R.sup.4 represents hydrogen, halogen, cyano or nitro, or represents one of the radicals --R.sup.12, --O--R.sup.12, --S--R.sup.12, --S(O)--R.sup.12, --SO.sub.2 --R.sup.12, --SO--OR.sup.12, --SO--NR.sup.11 R.sup.12, --CO--OR.sup.12, --CO--NR.sup.11 R.sup.12, --O--SO.sub.2 --R.sup.12, --N(R.sup.11)--SO.sub.2 --R.sup.12, --NR.sup.11 R.sup.12, --NH--P(O)(R.sup.11)(OR.sup.12) or --NH--P(O)(OR.sup.11)(OR.sup.12), R.sup.5 represents nitro, cyano, halogen or halogenoalkyl, and X represents oxygen or sulphur, where R.sup.8 and R.sup.9 independently of one another each represent hydrogen or represent in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, or represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocycle, R.sup.10 represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl, R.sup.11 represents hydrogen or represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, arylalkyl or aryl, and R.sup.12 represents hydrogen or represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, to a number of processes for their preparation, to a number of new intermediates, and to their use as herbicides.

  本发明涉及通式（I）的新1-芳基三唑啉（乙）酮化合物： 其中，R1表示硝基或基团—NR8R9，R2表示氢、氨基或氰基，或表示基团之一—R10、—O—R10、—S—R10、—NR10R11、—N(R11)—CO—R10或—N=CR10R11，R3、R6和R7各自独立地表示氢、卤素或硝基，R4表示氢、卤素、氰基或硝基，或表示基团之一—R12、—O—R12、—S—R12、—S(O)—R12、—SO2—R12、—SO—OR12、—SO—NR11R12、—CO—OR12、—CO—NR11R12、—O—SO2—R12、—N(R11)—SO2—R12、—NR11R12、—NH—P(O)(R11)(OR12)或—NH—P(O)(OR11)(OR12)，R5表示硝基、氰基、卤素或卤代烷基，X表示氧或硫，其中R8和R9各自独立地表示氢或分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、芳基或杂环基，或与它们所连接的氮原子一起表示可选取代的杂环基；R10表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基；R11表示氢或表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基烷基或芳基；R12表示氢或表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基。本发明还涉及制备这些化合物的多种方法、多种新的中间体以及它们作为除草剂的用途。