(6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-<2'-propenyl>-bicyclo<3.2.0>2-heptyl)methyl ketone | 81052-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-<2'-propenyl>-bicyclo<3.2.0>2-heptyl)methyl ketone
• CAS: 81052-58-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: KHKHMFSKRVLSHQ-ZHYIQUJTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-<2'-propenyl>-bicyclo<3.2.0>2-heptyl)methyl ketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-dimethyl-6-hydroxy-7-isopropylbicyclo<3.2.0>hept-2-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第144次交流。紫罗兰酮系列中的5,6-环氧-1,3-二烯的光化学：7位上甲氧基的影响†

  摘要：

  在三重态激发（λ> 280 nm，丙酮）上，环氧二烯（E）-5经历环氧乙烷的C（5）O键的初始裂解和随后的C（6）C（7）键的裂解，从而导致双自由基中间体e通过重组反应提供环状化合物（E / Z）-6，（E / Z）-7,8和9。可替代地，H-移位导致脂族甲基-烯醇醚10经历光化学[2 + 2]-环加成至化合物12和13，其主要产物是在（E的三重激发下））-5。在单重态激发（λ= 254 nm，MeCN）上，（E）-5裂解为卡宾中间体f和g。乙烯基卡宾f与相邻的双键反应，提供环丙烯14作为主要产物。从卡宾中间体g，通过卡宾插入到相邻的CH键中而产生甲基-烯醇醚15。此外，起始原料的非对映异构体，环氧二烯（E）-16和化合物17A + B经由叶立德中间体h形成。最后，环丁烯18是二烯侧链的电环反应的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680414
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*)-3-<(E)-3'-methyl-1',3'-butadienyl>-2,3-epoxy-2,4,4-trimethyl-cyclohexanol 以 丙酮 为溶剂， 以17%的产率得到(1R*,5S*)-(1-<(E)-3'-methyl-1',3'-butadienyl>-5-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentyl) methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 5.6-epoxy-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92382-8