3,3-dimethyl-6-hydroxy-7-isopropylbicyclo<3.2.0>hept-2-yl methyl ketone | 99276-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-hydroxy-7-isopropylbicyclo<3.2.0>hept-2-yl methyl ketone
• 英文别名: 2-acetyl-3,3-dimethyl-7-<2'-propyl>-bicyclo<3.2.0>6-heptanone；1-(6-Hydroxy-3,3-dimethyl-7-propan-2-yl-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl)ethanone
• CAS: 99276-17-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: XSRMBOAHOMHWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-hydroxy-7-isopropylbicyclo<3.2.0>hept-2-yl methyl ketone 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREI, B.;JEGER, O.;NAKAMURA, NORIO;WOLF, H. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3339-3344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl)ethanone 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREI, B.;JEGER, O.;NAKAMURA, NORIO;WOLF, H. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3339-3344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions. 144th Communication. Photochemistry of 5,6-epoxy-1,3-dienes in the ionone series: Influence of a methoxy group in position 7
  作者：Urs Goldener、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680414

  日期：1985.6.26

  diradical intermediate e which reacts by recombination furnishing the cyclic compounds (E/Z)-6, (E/Z)-7,8, and 9. Alternatively, a H-shift leads to the aliphatic methyl-enol ether 10 which undergoes a photochemical [2+2]-cycloaddition to compounds 12 and 13, the main products on triplet excitation of (E)-5. On singlet excitation (λ = 254 nm, MeCN), (E)-5 undergoes cleavage to the carbene intermediates f and

  在三重态激发（λ> 280 nm，丙酮）上，环氧二烯（E）-5经历环氧乙烷的C（5）O键的初始裂解和随后的C（6）C（7）键的裂解，从而导致双自由基中间体e通过重组反应提供环状化合物（E / Z）-6，（E / Z）-7,8和9。可替代地，H-移位导致脂族甲基-烯醇醚10经历光化学[2 + 2]-环加成至化合物12和13，其主要产物是在（E的三重激发下））-5。在单重态激发（λ= 254 nm，MeCN）上，（E）-5裂解为卡宾中间体f和g。乙烯基卡宾f与相邻的双键反应，提供环丙烯14作为主要产物。从卡宾中间体g，通过卡宾插入到相邻的CH键中而产生甲基-烯醇醚15。此外，起始原料的非对映异构体，环氧二烯（E）-16和化合物17A + B经由叶立德中间体h形成。最后，环丁烯18是二烯侧链的电环反应的产物。
• Photochemistry of 5.6-epoxy-1,3-dienes
  作者：Bruno Frei、Oskar Jeger、Norio Nakamura、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92382-8

  日期：——