7,8-dihydro-6,7,7-trimethyl-lumazine | 33799-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,8-dihydro-6,7,7-trimethyl-lumazine
• 英文别名: 6,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 33799-03-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: DRJDUFYARUVYNH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1,1-dimethylacetonylamino)-5-nitropyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到7,8-dihydro-6,7,7-trimethyl-lumazine
  参考文献：
  名称：

  维生素生物合成中的特定抑制剂。第9部分。用于合成四氢叶酸生物合成潜在抑制剂的7,7-二烷基-7,8-二氢蝶啶的反应

  摘要：

  描述了可能用于修饰吡嗪环上的取代基的7,7-二烷基-7,8-二氢蝶啶的反应，以产生对6-羟甲基-7,8-二氢蝶呤焦磷酸激酶和二氢叶酸还原酶具有抑制活性的化合物。这些酶沿着导致辅酶四氢叶酸的途径存在。6-甲基取代基显示出典型的烷基α-与吡嗪氮原子的反应性，并且在酸性和碱性条件下将pro与氘进行了交换：但是，它们没有进行干净的溴化或羟醛缩合。烷基在该位置的自氧化提供了易于获得在C-6处被羰基取代的蝶啶的机会。对6-甲酰基衍生物进行Wittig型反应，得到6-芳亚烷基化合物，它们是二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。2,4-二氨基-7,8-二氢-6,7,7-三甲基蝶啶的阴离子烷基化在N-8处以低收率进行。使用催化氢化以与通常的蝶啶类似的方式容易地完成封闭的二氢蝶啶体系的还原。

  DOI：

  10.1039/p19850002145