1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol | 441065-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol
• CAS: 441065-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: JJGNJZFFZDZURM-WKZWOLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三辛基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 43.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone

  摘要：

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S,7S)-2-ethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,4,6-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone

  摘要：

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1