(1R,2S,4R,5S,6R,8R)-8-Hydroxy-1-methyl-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic acid methyl ester | 79464-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S,6R,8R)-8-Hydroxy-1-methyl-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79464-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MDPRKMGEQDJTFD-MXGCPANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S,6R,8R)-8-Hydroxy-1-methyl-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 LiAl(OMe)3 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,4R,5S,6R,8S)-1-Methyl-6-(2-nitro-phenylselanylmethyl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclic precursor to verrucarol: application of a trimethylsilyl-controlled Diels-Alder reaction and Wagner-Meerwein rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,7S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,4R,5S,6R,8S)-8-Hydroxy-1-methyl-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclic precursor to verrucarol: application of a trimethylsilyl-controlled Diels-Alder reaction and Wagner-Meerwein rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a059