(1S,2S,4S,7S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 79410-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,7S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79410-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: IOSHOMSHOCIURI-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,7S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三丁基膦 、 LiAl(OMe)3 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,2S,4R,5S,6R,8S)-1-Methyl-6-(2-nitro-phenylselanylmethyl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclic precursor to verrucarol: application of a trimethylsilyl-controlled Diels-Alder reaction and Wagner-Meerwein rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,4S,7S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S,4S,7R)-1-Methyl-7-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclic precursor to verrucarol: application of a trimethylsilyl-controlled Diels-Alder reaction and Wagner-Meerwein rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a059