19,19,19-Trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)diene-3,14,17-trione | 139765-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 19,19,19-Trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)diene-3,14,17-trione
• CAS: 139765-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃O₃
• 分子量: 354.369
• InChiKey: PODIKEOBPUCGLH-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,19,19-Trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)diene-3,14,17-trione 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6β-Bromo-19,19,19-trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)-diene-3,14,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Blazejewski, Jean-Claude; Guilhem, Jean; Le Guyader, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1913 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6S,8aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-trifluoromethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氯化亚砜 、 2-甲基-1,3-环戊二酮 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 19,19,19-Trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)diene-3,14,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Blazejewski, Jean-Claude; Guilhem, Jean; Le Guyader, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1913 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The angular trifluoromethyl group at the steroidal AB ring junction
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Frédéric Le Guyader、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93979-0

  日期：1992.1

  The synthesis of a 19,19,19-trifluorosteroid is described starting from the 9,9,9-trifluoro analogue of the Wieland-Miescher ketone via a dienolate anion cyclisation as the key step.

  描述了从Wieland-Miescher酮的9,9,9-三氟类似物通过二烯酸根阴离子环化开始的19,19,19-三氟类固醇的合成，这是关键步骤。