| 162088-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 162088-46-2
• 化学式: C₄₁H₅₄O₈Si
• 分子量: 702.96
• InChiKey: PZACRQRLIWYNKD-WMAICOJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Taxol. 4. The Final Stages and Completion of the Synthesis

  摘要：

  The total synthesis of (-)-Taxol has been achieved. Functional group manipulation of diol 2 provided the ABC ring system with the correct C9-keto, C10-acetyloxy functionality. Careful optimization allowed the oxidation of the C5-C6 alkene in 4 at C5 via a hydroboration reaction. Functional group manipulation of this product, 29, provided, through two routes, the oxetane D ring as 36. Following the method developed by degradative studies provided the natural enantiomer of Taxol (1).

  DOI：

  10.1021/ja00107a009
• 作为产物：
  描述：

  [(1'S,4S,5'S,6'R,10'S,11'R,12'S,13'R)-12'-hydroxy-2,2,11',15',18',18'-hexamethyl-3'-oxo-10'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,7'-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-8,14-diene]-13'-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 tetrabutylammonium borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Taxol. 4. The Final Stages and Completion of the Synthesis

  摘要：

  The total synthesis of (-)-Taxol has been achieved. Functional group manipulation of diol 2 provided the ABC ring system with the correct C9-keto, C10-acetyloxy functionality. Careful optimization allowed the oxidation of the C5-C6 alkene in 4 at C5 via a hydroboration reaction. Functional group manipulation of this product, 29, provided, through two routes, the oxetane D ring as 36. Following the method developed by degradative studies provided the natural enantiomer of Taxol (1).

  DOI：

  10.1021/ja00107a009