benzyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 1382060-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1382060-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: XYODEZBSILHRHF-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.08h， 生成 (2S,3aR,4R,5R,6S,6aS)-6a-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-4,5,6-trimethoxy-2-methyl-3-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  序贯Norrish II型光消除和α-二酮的分子内Aldol环化：通过六吡喃糖碳水化合物衍生物的环收缩合成多羟基化环戊糖醇。

  摘要：

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201301230
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638