(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-hydroxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide | 865872-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-hydroxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
• CAS: 865872-75-9
• 化学式: C₃₃H₃₈O₉
• 分子量: 578.659
• InChiKey: GVRSXYRCNJOXBC-PICNGLBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-hydroxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-3-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  橄榄石型木脂素的合成及其抗氧化活性。

  摘要：

  首次合成了天然橄榄石的对映异构体类型橄榄石型木脂素，以评估橄榄石结构与其抗氧化活性之间的关系。与其他合成的四氢呋喃木脂素的抗氧化剂活性的比较表明，叔羟基具有降低的活性。还观察到橄榄石的两个酚基对抗氧化活性的不同作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.113
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-1-pentene 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 potassium hydrogensulfate 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-hydroxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  橄榄石型木脂素的合成及其抗氧化活性。

  摘要：

  首次合成了天然橄榄石的对映异构体类型橄榄石型木脂素，以评估橄榄石结构与其抗氧化活性之间的关系。与其他合成的四氢呋喃木脂素的抗氧化剂活性的比较表明，叔羟基具有降低的活性。还观察到橄榄石的两个酚基对抗氧化活性的不同作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.113