2α-hydroxy-1βH-laurenan-5-one | 76236-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-hydroxy-1βH-laurenan-5-one
• 英文别名: [1R-(1α,2aβ,4aα,6aβ,10β,10aβ,10bR*)]-dodecahydro-1-hydroxy-2a,4,4,6a,10-pentamethylpentaleno[1,6-cd]azulen-3(1H)-one
• CAS: 76236-72-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: OSUIIDQYXMWXMW-OKFNGGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2α-hydroxy-1βH-laurenan-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 17.0h， 以66%的产率得到2α-acetoxy-1βH-laurenan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Laurenanes：窗饰有一点扭曲。

  摘要：

  已通过NMR方法（核Overhauser增强，偶联常数和可变温度研究）和使用MM3力场的分子力学方法研究了衍生自二萜劳伦-1-烯（1）的四种异构醇，并研究了分子构象扭曲[5.5.5.7] fenestrane环系统。结果与同时进行的超声辐射下碘代二苯碘乙酸/碘引发的远程官能化反应的相关研究相关。月桂聚糖-2-醇中的三个，6、7和8导致相同的四氢呋喃衍生物2beta，14beta-环氧月桂烷（9），并且通过分离a可以得到烷氧基自由基中间体被β裂解的证据。具有重排碳骨架的环裂解产物11。

  DOI：

  10.1021/jo015734o
• 作为产物：
  描述：

  1βH-laurenan-2α-ol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到2α,5α-epoxy-1βH-laurenane
  参考文献：
  名称：

  Laurenanes：窗饰有一点扭曲。

  摘要：

  已通过NMR方法（核Overhauser增强，偶联常数和可变温度研究）和使用MM3力场的分子力学方法研究了衍生自二萜劳伦-1-烯（1）的四种异构醇，并研究了分子构象扭曲[5.5.5.7] fenestrane环系统。结果与同时进行的超声辐射下碘代二苯碘乙酸/碘引发的远程官能化反应的相关研究相关。月桂聚糖-2-醇中的三个，6、7和8导致相同的四氢呋喃衍生物2beta，14beta-环氧月桂烷（9），并且通过分离a可以得到烷氧基自由基中间体被β裂解的证据。具有重排碳骨架的环裂解产物11。

  DOI：

  10.1021/jo015734o