O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranose | 150161-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 150161-20-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₇
• 分子量: 649.603
• InChiKey: XMXQFWRKJYBCBS-WYROQKNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 147.5h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l

文献信息

• Synthesis of a di-O-methylated pentasaccharide for use in the assay of N-acetylglucosaminyltransferase III activity
  作者：Shaheer H. Khan、Catherine A. Compston、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84185-3

  日期：1994.9

  p-O(CH2)8COOMe (3) is a potential substrate for N-acetylglucosaminyltransferases (GlcNAcTs) III-V which are present in mammalian cells. The di-O-methylated analogue of 3, beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-[4-O-methyl-alpha-D-Man p]-(1-->3)-[beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-[6-O-methyl-alpha-D-Man p]-(1-->6)]-beta-D-Man p-O-(CH2)8COOMe (5), was prepared by a block synthesis approach involving sequential addition of two

  双天线寡糖类似物β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-（1-> 2）- α-D-Manp-（（1-> 6）]-β-D-manpO（CH2）8COOMe（3）是存在于哺乳动物细胞中的N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。3，β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-[4-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 3）-[β的二-O-甲基化类似物-D-Glc pNAc-（1-> 2）-[6-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 6）]-beta-D-Man pO-（ ）8COOMe（ 5）是通过嵌段合成方法制备的，该方法包括将两个O-甲基化的二糖供体顺序添加至受保护的中央β-D-Man残基。由GlcNAcT-IV和-V作用的OH基在5中被保护免于糖基化，因为它们以甲基醚的形式存在。发现五糖5是GlcNAcT-III的极佳底物（EC