methyl {(2S,3R,5R)-5-[(1R,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-methyl-3-butenyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-acetate | 537007-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {(2S,3R,5R)-5-[(1R,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-methyl-3-butenyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-acetate
• CAS: 537007-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: IAZPBQVFTAHDSK-FMKNKJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(2S,3R,5R)-5-[(1R,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-methyl-3-butenyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到methyl {(2S,3R,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butenyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3-triethylsilanyloxy-propane-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl {(2S,3R,5R)-5-[(1R,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-methyl-3-butenyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x