2,3,9,11-tetramethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione | 102001-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3,9,11-tetramethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione
• 英文别名: 2,3,9,11-Tetramethoxy-chromeno[3,4-b]chromen-6,12-dion
• CAS: 102001-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: OIDIHJZTBTVHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,11-tetramethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2'-dihydroxy-4,6,4',5'-tetramethoxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Bowyer et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-2',4',6'-trimethoxydeoxybenzoin 在 吡啶 、 草酰氯单乙酯 作用下， 生成 2,3,9,11-tetramethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Bowyer et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise Approach to Oxo-Dehydrorotenoid by Direct Lactonization and the Total Syntheses of Stemonone, Rotenonone, 6-Oxo-dehydroelliptone, and 6-Oxo-6a,12a-dehydrodeguelin
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201900078

  日期：2019.5.26

  An approach to construct the oxo‐dehydrorotenoids via direct lactonization of isoflavone‐2‐carboxylic acids is reported. The application of this method for the first total syntheses of the natural products, stemonone, 6‐oxo‐dehydroelliptone, rotenonone, and 6‐oxo‐6a,12a‐dehydrodeguelin, are demonstrated. The series of oxo‐dehydrorotenoids was also evaluated for their biological activities.

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。