(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-3,7,11,15,19-pentamethyl-22-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-docosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol | 1056289-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-3,7,11,15,19-pentamethyl-22-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-docosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• CAS: 1056289-56-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: GWFPMZDXOPCVTP-MAJUWEJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-3,7,11,15,19-pentamethyl-22-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-docosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Förster 共振能量转移对细菌转糖基酶进行新的连续荧光测定

  摘要：

  抗生素耐药性的出现促使科学家们寻找新的抗生素。转糖基酶 (TGase) 是新抗生素发现的一个有吸引力的目标，因为它位于细菌的外膜上，并且在肽聚糖合成中起重要作用。虽然在过去的三十年里已经有一些分子被确定为 TGase 抑制剂，但它们都没有被开发成人类的抗生素。发展缓慢可能是由于缺乏可用于该酶的连续、定量和高通量检测。在此，我们报告了一种基于 Förster 共振能量转移的新连续荧光测定，使用脂质 II 类似物，在脂质链中具有二甲氨基-偶氮苯磺酰基猝灭剂，在肽链中使用香豆素荧光团。在转糖基化过程中，释放出带有猝灭剂的聚异戊二烯醇，可检测香豆素的荧光。使用该系统，研究了具有不同数量和构型的异戊二烯单元的脂质 II 类似物的底物特异性和亲和力。此外，还测定了莫诺霉素和两种先前鉴定的小分子的抑制常数。此外，还使用新方法进行了高通量筛选，以从 120,000 个化合物库中鉴定出有效的 TGase 抑制剂。这种新的连续荧光检测不仅为研究

  DOI：

  10.1021/ja407985m
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z,10Z,14Z)-9-(benzenesulfonyl)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-16-chloro-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-3,7,11,15,19-pentamethyl-22-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-docosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Förster 共振能量转移对细菌转糖基酶进行新的连续荧光测定

  摘要：

  抗生素耐药性的出现促使科学家们寻找新的抗生素。转糖基酶 (TGase) 是新抗生素发现的一个有吸引力的目标，因为它位于细菌的外膜上，并且在肽聚糖合成中起重要作用。虽然在过去的三十年里已经有一些分子被确定为 TGase 抑制剂，但它们都没有被开发成人类的抗生素。发展缓慢可能是由于缺乏可用于该酶的连续、定量和高通量检测。在此，我们报告了一种基于 Förster 共振能量转移的新连续荧光测定，使用脂质 II 类似物，在脂质链中具有二甲氨基-偶氮苯磺酰基猝灭剂，在肽链中使用香豆素荧光团。在转糖基化过程中，释放出带有猝灭剂的聚异戊二烯醇，可检测香豆素的荧光。使用该系统，研究了具有不同数量和构型的异戊二烯单元的脂质 II 类似物的底物特异性和亲和力。此外，还测定了莫诺霉素和两种先前鉴定的小分子的抑制常数。此外，还使用新方法进行了高通量筛选，以从 120,000 个化合物库中鉴定出有效的 TGase 抑制剂。这种新的连续荧光检测不仅为研究

  DOI：

  10.1021/ja407985m

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。