(1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-3'-ethyl-2'-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 1040883-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-3'-ethyl-2'-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• CAS: 1040883-55-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 354.49
• InChiKey: BHPYXXYHZWRFIW-OTHAQHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-3'-ethyl-2'-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(3S,5R,6S,9R)-3[(1S,2S)-2-hydroxy-3-methoxy-1-(methoxymethyl)propyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的类似物：手性硝酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应合成

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸是胡芦巴中的一种胰岛素促分泌剂分子。（2 S，3 R，4 R）-和（2 R，3 S，4 S）-4-羟基异亮氨酸的非天然类似物通过衍生自任一（-- ）-或（+）-薄荷烯成烯烃。经由烯烃的外向接近硝酮的受阻面而获得的环加合物在还原步骤和手性助剂的裂解后，以良好的总收率生成对映体非纯氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,3S,3aS,5'R,6S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-5,5'-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以424 mg的产率得到(1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-3'-ethyl-2'-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的类似物：手性硝酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应合成

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸是胡芦巴中的一种胰岛素促分泌剂分子。（2 S，3 R，4 R）-和（2 R，3 S，4 S）-4-羟基异亮氨酸的非天然类似物通过衍生自任一（-- ）-或（+）-薄荷烯成烯烃。经由烯烃的外向接近硝酮的受阻面而获得的环加合物在还原步骤和手性助剂的裂解后，以良好的总收率生成对映体非纯氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.006