(-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-trimethylsilyloxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-1(2H)-naphthalenone | 157192-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-trimethylsilyloxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 157192-86-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: GENHDGSQQIMGNL-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-trimethylsilyloxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-1(2H)-naphthalenone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cubenol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-trimethylsilyloxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4