(3aS,4S,7R,7aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonate | 1620555-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonate
• 英文别名: [(3aS,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 1620555-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇S
• 分子量: 365.448
• InChiKey: WRYAQZZFLWCRCV-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl (3aS,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxy-cyclohex-2-ene 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 四氧化锇 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175