脒基基(3'5')鸟苷*三乙基铵 | 136773-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 脒基基(3'5')鸟苷*三乙基铵
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,6aS)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• CAS: 136773-88-1
• 化学式: C₆₀H₇₀N₄O₁₄
• 分子量: 1071.23
• InChiKey: MMRVODJLYZWJCF-KAOOQFIWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  195.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脒基基(3'5')鸟苷*三乙基铵 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到Isoallosamidin
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 349.0h， 生成 脒基基(3'5')鸟苷*三乙基铵
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910001099