Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methanesulfonyl)-D-glucopyranoside | 136773-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methanesulfonyl)-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 136773-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 427.475
• InChiKey: BFKPFUIVLNWQFN-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methanesulfonyl)-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 337.5h， 生成 阿洛氨菌素
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910001099

文献信息

• Synthesis of allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. van Vranken

  DOI：10.1039/c39910001099

  日期：——

  Allosamidin, a novel chitinase inhibitor has been synthesized by a convergent approach using a regioselective glycosidation of a racemic allosamizoline derivative, with a disaccharide trichloroacetamidate.

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。