(3aR,4S,5S,6R,6aR)-4-Acetoxy-6-<(benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 136800-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,6R,6aR)-4-Acetoxy-6-<(benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• CAS: 136800-69-6
• 化学式: C₆₂H₇₂N₄O₁₅
• 分子量: 1113.27
• InChiKey: RGHCGBBMNHSSIF-KTITWIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  201.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6R,6aR)-4-Acetoxy-6-<(benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 Isoallosamidin
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910001099
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.5h， 生成 (3aR,4S,5S,6R,6aR)-4-Acetoxy-6-<(benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910001099

文献信息

• Synthesis of Allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/hlca.19920750506

  日期：1992.8.13

  12 (73%) and 13 (74%), respectively (Scheme 2); harsher conditions (NH2NH2.H2O, EtOH, reflux), followed by acetylation, transformed 7 into 11. Deacetylation of 11–13 yielded 14–16, respectively. Allosamidin (1) was obtained in high yield by hydrogenation of 15 under acidic conditions (Scheme 3). Similarly, 16 and 14 were transformed into 17 and 18, respectively. Preliminary data on the inhibition of

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。