(E)-(1R,3aR,7aR)-4-bromomethylidene-1-[(1S)-5-(1-ethoxyethoxy)-1,5-dimethylhex-3-ynyl]-7a-methyloctahydroindene | 871707-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,3aR,7aR)-4-bromomethylidene-1-[(1S)-5-(1-ethoxyethoxy)-1,5-dimethylhex-3-ynyl]-7a-methyloctahydroindene
• CAS: 871707-88-9
• 化学式: C₂₃H₃₇BrO₂
• 分子量: 425.45
• InChiKey: FHTRCELYDJWTJW-UXQIBNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,3aR,7aR)-4-bromomethylidene-1-[(1S)-5-(1-ethoxyethoxy)-1,5-dimethylhex-3-ynyl]-7a-methyloctahydroindene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 14,20-bis-epi-2α-ethyl-19-nor-23-yne-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-4-oxo-1-[(1S)-5-(1-ethoxyethoxy)-1,5-dimethylhex-3-ynyl]-7a-methyloctahydroindene 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(E)-(1R,3aR,7aR)-4-bromomethylidene-1-[(1S)-5-(1-ethoxyethoxy)-1,5-dimethylhex-3-ynyl]-7a-methyloctahydroindene
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289