Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester | 107381-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester
• CAS: 107381-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: DPXQNTKFKSVDEQ-NSIDCIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S,4R,6S,11S,12S,13R,14S)-2-hydroxy-4,12,13-trimethoxy-10,14-dimethyl-5,9,15-trioxatetracyclo[9.5.0.01,6.02,14]hexadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5E)-3,4-dimethoxy-6-methylocta-5,7-dien-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011

文献信息

• Synthetic studies toward antitumor quassinoids. 2. A chiral approach to quassimarin via intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kozo Shishido、Kazuyuki Takahashi、Yoshihisa Oshio、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84253-7

  日期：1986.1

  A tricyclic synthon (9h) for quassimarin was synthesized in an optically active form from L-(+)-diethyl tartrate via endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  通过内选择性分子内Diels-Alder反应，由L-（+）-酒石酸二乙酯以旋光形式合成了用于Quassimarin的三环合成子（9h）。