aurachin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aurachin C
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)quinolin-4-one
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: FIHXCHBEHLCXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aurachin C 在 flavin–adenine dinucleotide dependentmonooxygenase(AuaG) 、 C-NADH 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-farnesyl-3,4-dihydroquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由具有双功能FAD依赖性单加氧酶的酶系统指导的半松果酚重排

  摘要：

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201204138
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-(2-硝基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 aurachin C
  参考文献：
  名称：

  Aurachins C，D和L的全合成，以及aurachin C的结构简化类似物。

  摘要：

  喹啉抗生素aurachins C，D和L以及aurachin C的结构简化类似物是通过1-（2-硝基苯基）丁烷-1,3-二酮经δ-硝基酮中间体与锌或铁的还原环化反应合成的作为关键步骤。抗菌测试结果表明，N-羟基喹诺酮核比喹啉N-氧化物核更能模仿呼吸链中的电子载体。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.918494

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20150071904A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenus ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AMPLIFIER LA PRODUCTION ENDOGÈNE D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (ROS) À PARTIR DE BACTÉRIES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2013103780A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenous ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.