C-NADH | 153-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: C-NADH
• 英文别名: APADH；NADH；O^5'-{2-[1-(3-acetyl-4H-pyridin-1-yl)-D-1-deoxy-ribofuranos-5-yloxy]-1,2-dihydroxy-phosphoryl}-adenosine；diphosphoric acid-1-[(1R)-1-(3-acetyl-4H-[1]pyridyl)-D-1,4-anhydro-ribitol-5-yl ester]-2-adenosin-5'-yl ester；Diphosphorsaeure-1-[(1R)-1-(3-acetyl-4H-[1]pyridyl)-D-1,4-anhydro-ribit-5-ylester]-2-adenosin-5'-ylester；3-AcPy-NADH；ap-NADH；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-acetyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 153-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₁₄P₂
• 分子量: 664.46
• InChiKey: CIWXCGUGRDQCHH-RBEMOOQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1019.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸 在 [(pentamethylcyclopentadienyl)Rh(2,2’-bipyridyl)H₂O]²⁺ 作用下， 反应 24.0h， 生成 C-NADH
  参考文献：
  名称：

  Coenzyme analogs: excellent substitutes (not poor imitations) for electrochemical regeneration

  摘要：

  烟酰胺辅酶 NAD 类似物的使用首次克服了 NAD 在电化学再生中的局限性。研究表明，NAD 类似物（APAD 和 PAAD）的电化学还原效率高于原始 NAD，其还原产物的稳定性也远高于 NADH。

  DOI：

  10.1039/c1cc14313a
• 作为试剂：
  描述：

  aurachin C 在 flavin–adenine dinucleotide dependentmonooxygenase(AuaG) 、 ketoreductase(AuaH) 、 C-NADH 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 aurachin B 、 4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-farnesyl-3,4-dihydroquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由具有双功能FAD依赖性单加氧酶的酶系统指导的半松果酚重排

  摘要：

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201204138

文献信息

• Kaplan; Ciotti, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 221, p. 823,827
  作者：Kaplan、Ciotti

  DOI：——

  日期：——
• van Eys et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 231, p. 571,572
  作者：van Eys et al.

  DOI：——

  日期：——