4-羟基-4-(2-硝基苯基)丁-3-烯-2-酮 | 60143-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-(2-硝基苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 2-Nitrobenzoylaceton
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-82-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: KXPLNHISRSWXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(2-硝基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到1-hydroxy-2-methylquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sicker, D.; Rabe, A.; Zakrzewski, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Nitro-benzoyl)acetessigsaeureethylester 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到4-羟基-4-(2-硝基苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sicker, D.; Rabe, A.; Zakrzewski, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。
• Total synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C
  作者：Masaru Enomoto、Wataru Kitagawa、Yoshiaki Yasutake、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1080/09168451.2014.918494

  日期：2014.8.3

  The quinoline antibiotics aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C were synthesized from 1-(2-nitrophenyl)butane-1,3-dione via reductive cyclizations of δ-nitro ketone intermediates, with zinc or iron as key steps. The results of antimicrobial tests indicate that the N-hydroxyquinolone nucleus mimics the electron carrier in the respiratory chain more strongly than the

  喹啉抗生素aurachins C，D和L以及aurachin C的结构简化类似物是通过1-（2-硝基苯基）丁烷-1,3-二酮经δ-硝基酮中间体与锌或铁的还原环化反应合成的作为关键步骤。抗菌测试结果表明，N-羟基喹诺酮核比喹啉N-氧化物核更能模仿呼吸链中的电子载体。
• Sicker, D.; Rabe, A.; Zakrzewski, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1063 - 1070
  作者：Sicker, D.、Rabe, A.、Zakrzewski, A.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——