4-Allyloxy-1-diazo-5-methyl-hexan-2-one | 147144-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Allyloxy-1-diazo-5-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-5-methyl-4-prop-2-enoxyhexan-2-one
• CAS: 147144-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JYENXJYMVZEAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyloxy-1-diazo-5-methyl-hexan-2-one 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-allyl-5-isopropyldihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones by a copper-catalysed tandem carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction

  摘要：

  Cu(acac)2-Catalysed cyclisations of the alpha-diazo ketones 3, result in the diastereoselective formation (>97:3) of the trans-2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones 4. The yields and levels of diastereoselection are catalyst, solvent, and temperature dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60041-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Allyloxy-1-diazo-5-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones by a copper-catalysed tandem carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction

  摘要：

  Cu(acac)2-Catalysed cyclisations of the alpha-diazo ketones 3, result in the diastereoselective formation (>97:3) of the trans-2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones 4. The yields and levels of diastereoselection are catalyst, solvent, and temperature dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60041-2