7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one | 139591-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one；7-hydroxy-3-phenyl-8-(1-phenylprop-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 139591-56-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: QIYYIVOZIAUNAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 作用下， 生成 3,6-Diphenyl-2-methyl-(7H)furo<2,3-h>-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-Phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849

文献信息

• A study of claisen rearrangements of (1,1-dimethyl-3-prop-2-prop-2-ynyloxy)-[4H]-1-benzopyran-4-one derivatives.
  作者：Shubhangi C. Joshi、Kunjbihari N. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89017-7

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 7-(1,1-dimethyl-3-prop-2-ynyloxy) derivatives of 7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-[4H]-1- benzopyran-4-one1 (1), 2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one1 (5), 8-(prop-2-enyl)-7- hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one2 (8), 8-(1-phenyl-2-propenyl)-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4- one3 (11) was carried out to furnish novel products 1,2,3,7-tetrahydro-1

  7-羟基-8-甲基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（1）的7-（1,1-二甲基-3-丙-2-炔氧基）衍生物的Claisen重排，2,8-二甲基-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（5），8-（丙-2-烯基）-7-羟基-3-苯基-[ 4H] -1-苯并吡喃-4-酮2（8），8-（1-苯基-2-丙烯基）-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮3（11）进行了修饰，以提供新产品1,2,3,7-四氢-1,1,3-三甲基-6-苯基环戊-（2,3-h）[2H，7H]-苯并吡喃-2,7-二酮（3），（7）和2,2-二甲基-7-苯基-3-（丙-2-烯基）吡喃（2,3-h）（8H）-1-苯并吡喃-8-一（10）以及预期的产品（4）和（13）。讨论了可能的重排机制。