tert-butyl-[(2R,4R,6R,8S,10S,12S,14S)-15-(methoxymethoxy)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethylpentadecoxy]-diphenylsilane | 1454598-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4R,6R,8S,10S,12S,14S)-15-(methoxymethoxy)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethylpentadecoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1454598-07-2
• 化学式: C₄₀H₆₈O₃Si
• 分子量: 625.064
• InChiKey: QXXLGSKKNWBWSE-KRECSZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxoheptyl] benzoate 在 咪唑 、 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 、 sodium tetrahydroborate 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₃₉IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,4R,6R,8S,10S,12S,14S)-15-(methoxymethoxy)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethylpentadecoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚合的长链聚脱氧丙酸酯的高立体选择性和灵活的策略：在糖脂膜成分羟硫代ceranic和Phthioceranic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了高度立体可控的和灵活的光学纯形式的生物相关聚脱氧丙酸酯的途径。利用我们先前建立的不对称和立体发散的三脱氧丙酸酯结构单元合成策略，我们现在能够以高度收敛的方式组装具有确定构型的大型聚脱氧丙酸酯链。该方法的主要步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及随后的非对映选择性加氢反应，以优异的收率和完全的立体化学控制作用，将三个高级合成中间体连接在一起。我们已成功地将此策略应用于糖脂膜成分phthioceranic acid和hydroxyphthioceranic acid的不对称合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201404034

文献信息

• A Convergent and Stereoselective Synthesis of the Glycolipid Components Phthioceranic Acid and Hydroxyphthioceranic Acid
  作者：Matthias C. Pischl、Christian F. Weise、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201303776

  日期：2013.8.19

  Simply convergent: The polydeoxypropionates 1 and 2 are important constituents of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis. Key steps in their total synthesis include two Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions and two highly diastereoselective iridium‐catalyzed hydrogenations. The trideoxypropionates employed as central building blocks were prepared by sequential oxy‐Cope rearrangement, hydrogenation

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。