[(3R,4E,6E,8E)-10-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxydeca-4,6,8-trienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 933466-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4E,6E,8E)-10-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxydeca-4,6,8-trienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 933466-29-6
• 化学式: C₂₇H₄₃ClO₅
• 分子量: 483.088
• InChiKey: VXTJRSAAMUXMQV-UVEPUNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4E,6E,8E)-10-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxydeca-4,6,8-trienyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 polytriphenylphosphonium bromide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (2,5-dimethoxy-3-{4-[6-(8-methoxy-10-oxo-deca-2,4,6-trienyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-3-enyl}-phenyl)-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到[(3R,4E,6E,8E)-10-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxydeca-4,6,8-trienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967

文献信息

• A Practical Synthesis of the Ansa Chain of Benzenic Ansamycin Antibiotics: Total Synthesis of an Ansatrienol Derivative
  作者：Andreas Kirschning、Dmitry Kashin、Axel Meyer、Rüdiger Wittenberg、Kai-Uwe Schöning、Stefan Kamlage

  DOI：10.1055/s-2006-958967

  日期：2007.1

  features of the synthesis are the formation of the Z-configured trisubstituted double bond by a one-pot esterification of allyl(diisopropoxy)borane and ring-closing metathesis, formation of the β-keto ester via ethyl diazoacetate addition to an aldehyde, and use of the Duthaler-Hafner acetate aldol reaction for the introduction of the stereocenter at C3. The practicality of this synthesis is demonstrated

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。