8-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-bis-methoxymethoxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one | 139462-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 8-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-bis-methoxymethoxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: 8-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]-9,10-bis(methoxymethoxy)-3-methylbenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 139462-16-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₁
• 分子量: 548.587
• InChiKey: JJTFHNCDNXYJEB-QALTUIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-bis-methoxymethoxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,8-bis-methoxymethoxy-3-(2-oxo-propyl)-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009
• 作为产物：
  描述：

  7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,8-dihydroxy-3-methoxycarbonylmethyl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-bis-methoxymethoxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009