2-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>quinoline | 124992-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>quinoline
• 英文别名: 2-[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]quinoline
• CAS: 124992-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: RPZQTLTYNIXSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 2-甲基苯磺酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 38.25h， 生成 1-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-octalones from quinaldine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a049
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-methyl-2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• STEVENS, ROBERT V.;CANARY, JIMMY W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2237-2240
  作者：STEVENS, ROBERT V.、CANARY, JIMMY W.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。
• Synthesis of 2-octalones from quinaldine
  作者：Robert V. Stevens、Jimmy W. Canary

  DOI：10.1021/jo00294a049

  日期：1990.3