(1S,2R,3R,5S)-2-(3-hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-yl)ethanol | 219707-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-(3-hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-2-(2-hydroxyethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 219707-79-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: POVZBHKZCOHFLI-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.765±8.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-2-(3-hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,5S)-2-(3-aminobicyclo<3.1.0>hex-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-1-二碳环核苷作为潜在的抗病毒药物

  摘要：

  描述了迄今未知的碳环α-L-异构双环[3.1.0]己基核苷（8-11）的合成。在古河条件下，通过立体选择性环丙烷化，由已知的手性化合物1分七个步骤合成了关键中间体7。在HepG2T14细胞中，化合物8-11被评估为抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02137-6
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1S,2R)-2-(2'-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1-ol 在 银 、 锌 作用下， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-(3-hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.1.0]己烷环系统的血栓烷受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  血栓烷A2受体拮抗剂11a，15a，26a，30a，34a，36a，46a，52a，61a，72a和82a，其中包含6-氧杂双环[3.1.0]己烷，6-噻二双环[3.1.0]己烷，双环合成了具有庚烯和（苯磺酰基）氨基侧链的[3.1.0]己烷或6,6-二甲基双环[3.1.0]己烷环体系，及其相应的钠盐和甲酯。然后，本研究检查了其钠盐对花生四烯酸诱导的兔血小板富集血浆血小板聚集的抑制作用以及胶原蛋白对大鼠洗涤的血小板诱导的血小板聚集的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00163a038

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Carbocyclic α-L-Homonucleosides
  作者：L. A. Agrofoglio、F. Girard、C. Demaison、M-G. Lee、P. Roingeard、A. Fridland

  DOI：10.1080/15257779908041509

  日期：1999.4

  The synthesis of several optically pure carbocyclic alpha-1-isomeric homonucleosides [3a-e, 6a,b, 7a,b, 10a-d] is reported. The(1R, 5S)-2-oxabicyclo[3.3.0] oct-6-en-3-one 1 was used as a chiral starting material.
• Enantiomeric synthesis of nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Christine Demaison、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00424-x

  日期：1999.6

  The total synthesis of L- (or 1S,2R,3S,5S)-bicarbocyclic nucleosides (8-15) has been accomplished. The key intermediate 3 was synthesized in two steps from the known chiral compound 1 through a stereoselective cyclopropanation under Furukawa conditions and its X-ray structure has been determined. The derivative 4 was utilized to obtain thymine derivative (8). Amine exocyclic pyrimidine (9-12) and purine (13-15) bicarbocyclic L-nucleosides were obtained from the (IS,2R,3S,5S)-2-(3-aminobicyclo[3.1.0]hex-2-yl)ethanol (7). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.