(1R)-1-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-yl]ethane-1,2-diol | 1485378-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1485378-33-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JSRPQNAHMHAPCF-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-yl]ethane-1,2-diol 在 Stewart-Grubbs催化剂 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 12,13-epi-ecklonialactone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-缩醛内酯B的全合成

  摘要：

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。

  DOI：

  10.1021/ol4028418
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl (2E)-2-[(2E)-penta-2,4-dienoxy]hexa-2,5-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 [Cu{(S,S)-t-Bubox}(tfe)2](SbF6)2 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (1R)-1-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-缩醛内酯B的全合成

  摘要：

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。

  DOI：

  10.1021/ol4028418